Kyselina glutakonová

Kyselina glutakonová
	Strukturní vzorec trans izomeru
	Strukturní vzorec cis izomeru
Obecné
Systematický název	kyselina pent-2-endiová
Anglický název	Glutaconic acid
Sumární vzorec	C5H6O4
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	628-48-8
PubChem	5280498
ChEBI	15670
SMILES	O=C(O)C=CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+
Vlastnosti
Molární hmotnost	130,099 g/mol
Teplota tání	137 až 139 °C (410 až 412 K) (trans); 130 až 132 °C (403 až 405 K) (cis)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glutakonová (systematický název kyselina pent-2-endiová) je dikarboxylová kyselina, nenasycený ekvivalent kyseliny glutarové, od níž se liší dvojnou vazbou mezi druhým a třetím uhlíkem. Má dva izomery, kterými jsou kyselina cis glutakonová a kyselina trans glutakonová; v přírodě se vyskytuje převážně trans forma. Její estery a soli se nazývají glukonáty.

Kyselinu cis-glutakonovou lze připravit bromací kyseliny levulinové následovanou reakcí vzniklého dibromketonu s uhličitanem draselným.^[1]

Anhydrid této kyseliny se v roztoku vyskytuje převážně jako dikarbonylový tautomer. Jedná se o bezbarvou pevnou látku, která taje při 77–82 °C. Na jeho přípravu je možné použít cis- i trans kyselinu; trans forma se za reakčních podmínek izomerizuje.^[2]

Význam v lékařství

Kyseliny glutarová, 3-hydroxyglutarová a glutakonová jsou strukturně podobnými metabolity. Při glutarové acidurii prvního typu se kyselina glutakonová hromadí, což vede k poškození mozku.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glutaconic acid na anglické Wikipedii.

↑ Buckel, W.; PIERIK, A. J.; PLETT, S.; ALHAPEL, A.; SUAREZ, D.; TU, S.-M.; GOLDING, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem.. 2006, s. 3622–3626. DOI 10.1002/ejic.200600405.
↑ Briggs, S. P.; DAVIES, D. I.; NEWTON, R. F.; REYNOLDS, D. P. The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene. J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1981, s. 146–149. DOI 10.1039/P19810000146.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glutakonová na Wikimedia Commons

[1] Buckel, W.; PIERIK, A. J.; PLETT, S.; ALHAPEL, A.; SUAREZ, D.; TU, S.-M.; GOLDING, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem.. 2006, s. 3622–3626. DOI 10.1002/ejic.200600405.

[2] Briggs, S. P.; DAVIES, D. I.; NEWTON, R. F.; REYNOLDS, D. P. The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene. J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1981, s. 146–149. DOI 10.1039/P19810000146.

[1]

[2]