Kyselina levulinová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina levulinová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název kyselina 4-oxopentanová
Ostatní názvy kyselina β-acetylpropionová, kyselina 3-acetopropionová, kyselina γ-ketovalerová
Anglický název Levulinic acid
Funkční vzorec CH3CO(CH2)2COOH
Sumární vzorec C5H8O3
Vzhled bílá krystalická pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES CC(=O)CCC(=O)O
InChI 1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
Vlastnosti
Molární hmotnost 116,11 g/mol
Teplota tání 33 až 35 °C (306 až 308 K) 130 až 132 °C (403 až 405 K)
Teplota varu 245 až 246 °C (518 až 519 K)
Hustota 1,1447 g/cm3
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina levulinová (systematický název kyselina 4-oxopentanová) je organická sloučenina patřící mezi ketokyseliny (oxokyseliny, které mají karbonylovou skupinu umístěnou uvnitř uhlíkového řetězce). Vzniká při rozkladu celulózy a je potenciálním prekurzorem biopaliv,[1] například ethyllevulinátu.[2]

Historie[editovat | editovat zdroj]

Kyselinu levulinovou izoloval jako první nizozemský chemik Gerardus Johannes Mulder roku 1840,[3] jenž ji připravil zahříváním fruktózykyselinou chlorovodíkovou. Název kyseliny byl odvozen od slova levulóza, dřívějšího názvu fruktózy. I když je tato kyselina dobře známa od 70. let 19. století, nikdy nebyla komerčně využita ve vetštím množství. První průmyslová výroba kyseliny levulinové byla zahájena ve 40. letech 20. století.[4] Roku 1956 byla označena za látku se značným potenciálem využití.[5]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Původně se kyselina levulinová vyráběla zahříváním hexóz (glukózy či fruktózy) nebo škrobu se zředěnou kyselinou chlorovodíkovou nebo sírovou[3][6][7] Výtěžnost této reakce závisí na tlaku, teplotě, použité kyselině a její koncentraci.[8] Při přidání kyseliny mravenčí se tvoří z části nerozpustné vedlejší produkty, jenž mají jasné zbarvení a jejich oddělení je technologicky náročné.

Synthesis levulinic acid2.jpg

Mnoho metod komerční výroby této kyseliny je založeno na silných kyselinách. Procesy probíhají plynule za použití lignocelulózy jako levného výchozího materiálu, jenž je napuštěn zředěnou minerální kyselinou a přesunut do vysokotlakového reaktoru, kde se zahřívá s vodní parou. Po ochlazení reakční směsi a odfiltrování pevných vedlejších produktů se vytvořená kyselina levulinová odděluje od minerální kyseliny použité jako katalyzátor extrakcí bez neutralizace katalyzátoru; tím je umožněno jeho opětovné využití, zatímco kyselinu levulinovou lze přečistit organickým rozpouštědlem neobsahujícím kyseliny. Čistá kyselina levulinová se získává odpařováním z extrakční směsi a následnou destilací.

Reakce a použití[editovat | editovat zdroj]

Kyselina levulinová se používá jako prekurzor léčiv, plastifikátorů a mnoha dalších látek. Největší využití má při výrobě kyselIny delta aminolevulinové, biologicky rozložitelného herbicidu používaného v jižní Asii;.8 používá se taktéž v kosmetice. Ethyllevulinát, její ester s ethanolem, je častou složkou vůní a parfémů. Kyselina levulinová je rovněž výchozím materiálem při přípravě řady dalších sloučenin,[9] k nímž mimo jiné patří potenciální biopaliva jako jsou například γ valerolakton, 2-methyltetrahydrofuran (2-methyl-THF) a ethyllevulinát.

Levulinic acid family.jpg

Kyselina levulinová se rovněž přidává do cigaret, kde oslabuje distribuci nikotinu v kouři a míru jeho vazby na nervové receptory.[10]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Levulinic acid na anglické Wikipedii.

  1. Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 3-527-31027-4
  2. LEAL SILVA, Jean Felipe; GREKIN, Rebecca; MARIANO, Adriano Pinto; MACIEL FILHO, Rubens. Making Levulinic Acid and Ethyl Levulinate Economically Viable: A Worldwide Technoeconomic and Environmental Assessment of Possible Routes. Energy Technology. S. n/a–n/a. Dostupné online. ISSN 2194-4296. DOI:10.1002/ente.201700594. (anglicky) 
  3. a b MULDER, G. J. Untersuchungen über die Humussubstanzen. J. Prakt. Chem.. 1840, s. 203–240. DOI:10.1002/prac.18400210121. (German) 
  4. A.E.Staley, Mfg.Co.A.E.(DecaturIll.); LevulinicAcid 1942 [C.A. 36, 1612]
  5. R.H.Leonard, Ind. Eng. Chem. 1331, (1956).
  6. A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). DOI: 10.1002/jlac.18751750113
  7. B. F. MCKENZIE. Levulinic acid. Org. Synth.. 1941. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 335. (anglicky) 
  8. S.L. Suib, New and Future Developments in Catalysis – Catalytic Biomass Conversion, Elsevier, (2013). ISBN 978-0-444-53878-9
  9. BOZELL, Joseph J.; PETERSEN, Gene R. Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s "Top 10" revisited. Green Chemistry. Dostupné online. DOI:10.1039/b922014c. (anglicky) 
  10. Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Report No. 03-05, Harvard School of Public Health, Division of Public Health Practice, Tobacco Research Program, August 2005, http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf