Kyselina α-fenylskořicová
| Kyselina α-fenylskořicová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina (2E)-2,3-difenylprop-2-enová |
| Sumární vzorec | C15H12O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91-48-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-06-4 |
| PubChem | 700620 |
| SMILES | OC(=O)C(=C/C1=CC=CC=C1)/C2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C15H12O2/c16-15(17)14(13-9-5-2-6-10-13)11-12-7-3-1-4-8-12/h1-11H,(H,16,17)/b14-11+ |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 224,25 g/mol |
| Teplota tání | 172 až 174 °C (445 až 447 K) |
| Teplota varu | 224 až 225 °C (497 až 498 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina α-fenylskořicová je karboxylová kyselina patřící mezi fenylpropanoidy, derivát kyseliny skořicové, se vzorcem C15H12O2.[2]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Kyselina α-fenylskořicová se často připravuje v laboratorních cvičeních za účelem předvedení Perkinovy reakce, většinou se ale přeměňuje na jiné, užitečnější fenylpropanoidy.
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Kyselinu α-fenylskořicovou lze připravit několika způsoby. K nejčastějším patří kondenzace fenylacetylchloridu s benzaldehydem za přítomnosti triethylaminu, destilace kyseliny benzylmandlové a reakce fenyloctanu sodného s benzaldehydem a acetanhydridem.[3] Tato kyselina má dva izomery, lišící se geometrií dvojné vazby. E-izomer má fenylové skupiny ve vzájemné poloze cis a je ve většině případů hlavním produktem přípravy. Zahřátím nebo působením ultrafialového záření jej lze přeměnit na směs obsahující téměř 50 % Z-izomeru.[4]
Dekarboxylací kyseliny α-fenyloctové vznikají stilbeny, z E-izomeru se tvoří cis-stilben a ze Z-izomeru trans-stilben.[5]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku alpha-Phenylcinnamic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/700620
- ↑ ChemExper [online]. Dostupné online.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.777 (1963); Vol. 33, p.70 (1953).[1]
- ↑ István Pálinkó; Béla Török; Gyula Tasi; Tamás Körtvélyesi. Experimental and Computational Tools for Mechanistic Study: A Modified Perkin Condensation leading to Alpha-Phenylcinnamic Acid Isomers [online]. Dostupné online.
- ↑ BUCKLES, Robert E.; WHEELER, Norris G. cis-Stilbene. Org. Synth.. 1953, s. 88. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.033.0088.; Coll. Vol.. S. 857.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina α-fenylskořicová na Wikimedia Commons
