(Z)-stilben
| (Z)-stilben | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
-Stilbene-3D-spacefill.png) Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,1′-[(Z)-ethen-1,2-diyl]dibenzen |
| Ostatní názvy | cis-1,2-difenylethen, cis-stilben |
| Funkční vzorec | C6H5CH=CHC6H5 |
| Sumární vzorec | C14H12 |
| Vzhled | žlutá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 645-49-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-445-7 |
| PubChem | 5356785 |
| ChEBI | 36008 |
| SMILES | c1ccc(cc1)/C=C\c1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 180,25 g/mol |
| Teplota tání | 1 °C (274 K)[1] |
| Teplota varu | 145 °C (404 K) (1,7 kPa)[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
| Tlak páry | 0,91 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319[1] |
| P-věty | P264 P264+265 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
(Z)-Stilben, také nazývaný cis-stilben, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH=CHC6H5. Z hlediska struktury obsahuje její molekula dvojici fenylových skupin napojených na ethen-1,2-diylovou skupinu na stejných stranách dvojné vazby; vzniká tak (Z) geometrický izomer, čímž se sloučenina liší od trans-stilbenu, který má fenyly na opačných stranách a vykazuje tak (E) stereochemii.
Izomery
[editovat | editovat zdroj]
Stilben má dva stereoizomery; trans-1,2-difenylethen, neboli (E)-stilben či trans-stilben, a cis-1,2-difenylethen, neboli (Z)-stilben či cis-stilben. Cis-stilben vykazuje výrazné sterické efekty mezi aromatickými kruhy, které brání konjugaci, v důsledku čehož je tento izomer méně stabilní.[2]
cis-Stilben je za pokojové teploty kapalný, s teplotou tání 5–6 °C, zatímco trans-stilben je krystalickou pevnou látkou, tající až při 125 °C.[3][4]
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]- Stilben vykazuje chemické vlastnosti obvyklé pro diaryletheny.
- Stilben se může působením ultrafialového záření fotoizomerizovat.
- Stilben se může vnitromolekulárně fotocyklizovat v Malloryově reakci.
- (Z)-Stilben lze použít jako reaktant při elektrocyklických reakcích.
Použití
[editovat | editovat zdroj]Stilbeny se používají na výrobu dalších sloučenin, používaných jako barviva, optické zjasňovače, fosforescenční látky a scintilátory.[5]
Stilben je jednou z látek používaných jako aktivní média v barvivových laserech.[6]
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Přírodní deriváty stilbenů se nazývají stilbenoidy; do této skupiny patří například resveratrol a pterostilben.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku (Z)-Stilbene na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5356785
- ↑ Ernest L. Eliel; Samuel H. Wilen. Stereochemistry of Organic Compounds. [s.l.]: John Wiley and Sons, 1994. Dostupné online. ISBN 0-471-01670-5. S. 566–567.
- ↑ BUCKLES, Robert E.; WHEELER, Norris G. cis-Stilbene. Org. Synth.. 1953, s. 88. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.033.0088.; Coll. Vol.. S. 857.
- ↑ trans-STILBENE. Organic Syntheses. 1943, roč. 23, s. 86. Dostupné online [cit. 2022-10-17]. DOI 10.15227/orgsyn.023.0086.
- ↑ Peter F. Vogt; John J. Gerulis. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2000. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a02_037. Kapitola Amines, Aromatic.
- ↑ Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. ISBN 3527306730. DOI 10.1002/14356007.a03_245. Kapitola Azo Dyes.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]