Krotonaldehyd

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Krotonaldehyd (systematický název but-2-enal) je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCHO. Obvykle se prodává jako směs izomerů E- a Z-, které se liší relativní pozicí methylové a formylové skupiny. Izomer E je mnohem rozšířenější. Krotonaldehyd je vysoce toxická, dráždivá, kapalina vyvolávající slzení. S vodou se mísí jen mírně, dobře lze mísit s organickými rozpouštědly. Jedná se o nenasycený aldehyd; je široce použitelnou surovinou pro organickou syntézu. Vyskytuje se v potravinách, například v sójovém oleji.[1]

Výroba a použití[editovat | editovat zdroj]

Krotonaldehyd se vyrábí aldolovou kondenzací z acetaldehydu:

2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O

Hlavní oblastí použití je jako prekurzor pro výrobu čistých chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant pro potraviny, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. Mezi další odvozené látky patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.[1]

Krotonaldehyd má multifunkční molekulu, která vykazuje různorodou reaktivitu. Je výtečným prochirálním dienofilem[2] a Michaelovým akceptorem. Adicí chloridu methylhořečnatého vzniká 3-penten-2-ol.[3]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Krotonaldehyd je na Seznamu extrémně nebezpečných látek podle amerického zákona Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. V přírodě se přitom vyskytuje poměrně hojně.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonaldehyde na anglické Wikipedii.

  1. a b R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner "Crotonaldehyde and Crotonic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083
  2. LONGLEY, JR., R. I..; EMERSON, W. S.; BLARDINELLI, A. J. 3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 311. (anglicky) 
  3. COBURN, E. R. 3-Penten-2-ol. Org. Synth.. 1955. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 696. (anglicky) 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]