Dioxiran
| Dioxiran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | dioxiran |
| Ostatní názvy | dioxacyklopropan |
| Sumární vzorec | CH2O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 157-26-6 |
| PubChem | 449520 |
| SMILES | C1OO1 |
| InChI | 1S/CH2O2/c1-2-3-1/h1H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 56,025 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dioxiran je organická sloučenina se vzorcem CH2O2, obsahující cyklus tvořený jedním atomem uhlíku a dvma atomy kyslíku. Tato heterocyklická sloučenina je nejjednodušším cyklickým organickým peroxidem.
Samotná sloučenina je nestabilní a za pokojové teploty nebyla pozorována; deriváty, které mají atomy vodíku nahrazeny jinými funkčními skupinami, také nazývané dioxirany, bývají stálejší. Některé z nich, například dimethyldioxiran (DMDO) a reaktivnější methyl(trifluormethyl)dioxiran, se používají v organické syntéze jako oxidační činidla.[1]
Jedním z mála dioxiranů stabilních v čisté podobě za pokojové teploty je difluordioxiran, vroucí mezi –80 a –90 °C.
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Dioxiran j velmi nestálý a většina studií je tak výpočetních; látka jako taková byla detekována za nízké teploty (-196 °C) jako produkt reakce ethenu s ozonem;[2] i za takové teploty je ale jejich směs výbušná.[3]
Tvorba této látky probíhá radikálově, pravděpodobně přes Criegeeův meziprodukt. Mikrovlnná analýza naznačuje délky vazeb 109,0 pm u C-H, 138,8 pm u C-O a 151,56 pm u O-O.[3] Nestabilita molekuly je způsobena velkou délkou a malou energií vazby O-O.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dioxirane na anglické Wikipedii.
- ↑ Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino. Dioxirane oxidations: Taming the reactivity-selectivity principle. Pure and Applied Chemistry. 1995, s. 811-822. Dostupné online. DOI 10.1351/pac199567050811.
- ↑ F. J. Lovas; R. D. Suenram. Identification of dioxirane (H2) in ozone-olefin reactions via microwave spectroscopy. Chemical Physics Letters. 1977, s. 453-456. DOI 10.1016/0009-2614(77)85398-0. Bibcode 1977CPL....51..453L.
- ↑ a b R. D. Suenram; F. J. Lovas. Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment. Journal of the American Chemical Society. 1978, s. 5117-5122. DOI 10.1021/ja00484a034L.
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dioxiran na Wikimedia Commons
