Dioxid thiomočoviny
| Dioxid thiomočoviny | |
|---|---|
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | amino(imino)methansulfinová kyselina |
| Sumární vzorec | CH4N2O2S |
| Vzhled | bílý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 1758-73-2 |
| PubChem | 61274 |
| SMILES | C(=N)(N)S(=O)O |
| InChI | 1S/CH4N2O2S/c2-1(3)6(4)5/h(H3,2,3)(H,4,5) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,12 g/mol |
| Teplota tání | 126 °C (399 K) |
| Rozpustnost ve vodě | 3,0 g/100 ml |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dioxid thiomočoviny je organická sloučenina odvozená od thiomočoviny. Používá se v textilním průmyslu.[2] Také funguje jako redukční činidlo. U této látky se projevuje tautomerie.
Struktura[editovat | editovat zdroj]
Struktura dioxidu thiomočoviny závisí na prostředí. V krystalické podobě a jako plyn vytváří struktury se symetrií C2v. Délky vazeb jsou u S-C 186, u C-N 130 a u S-O 149 pm. Molekula má pyramidovitý tvar. Délka vazby C-S odpovídá spíše jednoduché vazbě; ve srovnání s ní je vazba C=S v thiomočovině kratší, o délce 171 pm.[3][4] Takto dlouhá vazba naznačuje její povahu jednoduché vazby, důsledkem čehož je rovinný tvar dusíkových center.[5] Za přítomnosti vody nebo dimethylsulfoxidu dochází k tautomerizaci na sulfinovou kyselinu HN=C(NH2)S(O)(OH), nazývanou kyselina formamidinsulfinová.[5]
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Diuoxid thiomočoviny poprvé připravil v roce 1910 britský chemik Edward de Barry Barnett, a to oxidací thiomočoviny peroxidem vodíku.[6] Takto se připravuje a vyrábí i v současnosti.[7]
- (NH2)2CS + 2H2O2 → HN=C(NH2)SO2H + 2H2O
Mechanismus této oxidace již byl zkoumán.[7] Vodné roztoky dioxidu thiomočoviny mívají pH kolem 6,5, při kterém dochází k hydrolýze na močovinu a kyselinu sulfoxylovou. Pokud je pH nižší než 2, tak thiomočovina a peroxid vodíku vzájemnou vreakcí vytvářejí disulfidy. Proto je důležité při reakci udržovat pH v rozmezí 3 až 5.
Další možností přípravy dioxidu thiomočoviny je oxidace thiomočoviny oxidem chloričitým.[8] Čistotu produktu lze ověřit titrací s indigem.[7]
Použití[editovat | editovat zdroj]
Dioxid thiomočoviny se používá k redukčnímu bělení textilií[9] a také k redukci aromatických nitroaldehydů a nitroketonů na nitroalkoholy.[10]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiourea dioxide na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Thiourea dioxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Klaus Fischer et al. "Textile Auxiliaries" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_227
- ↑ R. A. L. Sullivan; A. Hargreaves. The Crystal and Molecular Structure of Thiourea Dioxide. Acta Crystallographica. 1962, s. 675–682.
- ↑ I-C. Chen; Y. Wang. Reinvestigation of the Structure of Thiourea S,S‐Dioxide, CH4N2O2S. Acta Crystallographica. 1984, s. 1937–1938.
- ↑ a b S. V. Makarov. Recent Trends in the Chemistry of Sulfur-Containing Reducing Agents. Russian Chemical Reviews. 2001, s. 885–895.
- ↑ Barnett, Edward de Barry (1910) "The action of hydrogen dioxide on thiocarbamides," Journal of the Chemical Society, Transactions, 97 : 63–65.
- ↑ a b c D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a25_461
- ↑ Rábai, G.; Wang, R. T.; Kustin, Kenneth (1993). "Kinetics and mechanism of the oxidation of thiourea by chlorine dioxide" International Journal of Chemical Kinetics. Volume 25: 53–62. DOI:10.1002/kin.550250106
- ↑ A. Hebeish; M. H. El-Rafie; A. Waly; A. Z. Moursi. Graft copolymerization of vinyl monomers onto modified cotton. IX. Hydrogen peroxide–thiourea dioxide redox system induced grafting of 2-methyl-5-vinylpyridine onto oxidized celluloses. Journal of Applied Polymer Science. 1978, s. 1853–1866.
- ↑ S. Sambher; C. Baskar; R. S. Dhillon. Chemoselective reduction of carbonyl groups of aromatic nitro carbonyl compounds to the corresponding nitroalcohols using thiourea dioxide. Arkivoc. 2009, s. 141–145. ISSN 1551-7012.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu dioxid thiomočoviny na Wikimedia Commons
