Benzofuran

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Benzofuran
Strukturní vzorec benzofuranu s očíslovanými atomy

Strukturní vzorec benzofuranu s očíslovanými atomy

Kuličkovo-tyčinkový model molekuly

Kuličkovo-tyčinkový model molekuly

Kalotový model molekuly

Kalotový model molekuly

Obecné
Systematický název 1-benzofuran
Anglický název Benzofuran
Sumární vzorec C8H6O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES o2c1ccccc1cc2
InChI 1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost 118,14 g/mol
Teplota tání -18 °C (255 K)
Teplota varu 173 °C (446 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzofuran (systematický název 1-benzofuran) je kyslíkatá heterocyklická sloučenina tvořená spojenými cykly benzenu a furanu; tato bezbarvá kapalina je součástí uhelného dehtu. Pojem benzofuran se používá také jako označení libovolného derivátu této sloučeniny, tyto deriváty mají často složitější strukturu. Příkladem takového derivátu je psoralen, který se vyskytuje v některých rostlinách.

Výroba a příprava benzofuranu a jeho derivátů[editovat | editovat zdroj]

Benzofuran se získává z uhelného dehtu, dá se rovněž vyrobit uměle dehydrogenací 2-ethylfenolu.[1]

Laboratorní postupy[editovat | editovat zdroj]

Deriváty benzofuranu mohou být připraveny v laboratoři řadou různých metod, například:

Benzofuran.png

Perkinův přesmyk

Dielsova–Alderova reakce za vzniku substituovaného benzofuranu

Vznik benzofuranů cykloizomerací

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Podobné sloučeniny[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzofuran na anglické Wikipedii.

  1. Collin, G.; HÖKE, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Benzofurans. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI:10.1002/14356007.l03_l01. (anglicky) 
  2. Perkin, W. H. XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1870, s. 368–371. DOI:10.1039/JS8702300368. (anglicky) 
  3. Perkin, W. H. IV. On some New Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1871, s. 37–55. DOI:10.1039/JS8712400037. (anglicky) 
  4. Bowden, K.; BATTAH, S. Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, s. 1603–1606. DOI:10.1039/a801538d. (anglicky) 
  5. KUSURKAR, R. S.; BHOSALE, D. K. Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction. Synthetic Communications. 1990, s. 101–109. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI:10.1080/00397919008054620. (anglicky) 
  6. Fürstner, Alois; DAVIES, PAUL. Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 15024–15025. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI:10.1021/ja055659p. (anglicky)