Sukcinanhydrid
| Sukcinanhydrid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | Oxolan-2,5-dion |
| Ostatní názvy | anhydrid kyseliny jantarové |
| Sumární vzorec | C4H4O3 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-30-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 270-161-1 |
| PubChem | 7922 |
| SMILES | O=C1OC(=O)CC1 |
| InChI | InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2 |
| Číslo RTECS | WN0875000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 100,07 g/mol |
| Teplota tání | 119 °C (392 K)[1] |
| Teplota varu | 261 °C (534 K)[1] |
| Hustota | 1,23 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | téměř nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v tetrachlormethanu a diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 0,1 kPa (81 °C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −1537,9 kJ/mol[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 157 °C (430 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Sukcinanhydrid je organická sloučenina se vzorcem (CH2CO)2O, anhydrid odvozený od kyseliny jantarové.
Příprava a výroba
V laboratoři se sukcinanhydrid připravuje dehydratací kyseliny jantarové, lze ji usnadnit přidáním acetylchloridu nebo trichloridu fosforylu,[2] případně zahřátím.
Průmyslově se vyrábí katalytickou hydrogenací maleinanhydridu.
Reakce
Sukcinanhydrid může být snadno hydrolyzován na kyselinu jantarovou:
- (CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2
S alkoholy (ROH) probíhá podobná reakce, jejími produkty jsou monoestery:
- (CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
Podobné sloučeniny
Enovými reakcemi maleinanhydridu s alkeny vznikají alkenylsukcinanhydridy, které se používají při úpravě papíru, kdy anhydrid vytvoří esterové vazby s hydroxylovými skupinami celulózy.[3] Reakcí maleinanhydridu s polyisobutylenem vzniká polyisobutylenylsukcinanhydrid, používaný jako součást molekul aditiv v ropném průmyslu.
Odkazy
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Sukcinanhydrid na Wikimedia Commons
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Succinic anhydride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Succinic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ LOUIS F. FIESER, E. L. MARTIN, R. L. SHRINER, AND H. C. STRUCK. Succinic Anhydride. Org. Synth.. 1932, s. 66. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 560.
- ↑ Jerome Gess; Dominic Rend. Alkenyl Succinic Anhydride (ASA). TAPPI Journal. 2005, s. 25–30.