2-deoxy-D-glukóza
| 2-deoxy-D-glukosa | |
|---|---|
 Strukturní vzorec 2-deoxy-α-D-glukopyranosy | |
| Obecné | |
| Systematický název | (4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol |
| Ostatní názvy | 2-deoxyglukóza, 2-DG |
| Sumární vzorec | C6H12O5 |
| Vzhled | bílé krystalky |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 154-17-6 |
| PubChem | 108223 |
| SMILES | O[C@H](C(CO)O[C@H](O)C1)[C@H]1O |
| InChI | 1S/C6H12O5/c7-2-4-6(10)3(8)1-5(9)11-4/h3-10H,1-2H2/t3-,4-,5?,6+/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 164,16 g/mol |
| Teplota tání | 142 až 144 °C (415 až 417 K) |
| Rozpustnost ve vodě | dobře rozpustná |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
2-deoxy-D-glukóza je organická sloučenina odvozená od glukózy náhradou hydroxylové skupiny na druhém uhlíku vodíkovým atomem; tato záměna způsobuje, že se zmíněná sloučenina neúčastní glykolýzy, z tohoto důvodu způsobuje kompetitivní inhibici glukóza-6-fosfátu z glukózy pomocí hexokinázy.[1] Ve většině buněk tento enzym fosforyluje 2-deoxyglukózu za vzniku 2-deoxyglukóza-6-fosfátu a značkované formy 2-deoxyglukózy jsou tak dobrými ukazateli příjmu glukózy ve tkáních a heyokinázové aktivity. 2-deoxyglukóza značená tritiem nebo uhlíkem-14 je častým ligandem při laboratorních výzkumech na zvířatech, kdy se distribuce zjišťuje posuzováním vzorků tkání následovaným autoradiografií, někdy v kombinaci s elektronovou mikroskopií.
Zkoumáním ketogenní diety jako způsobu léčby epilepsie byla prozkoumán vliv glykolýzy na tuto nemoc. 2-deoxyglukóza byla navržena jako obdoba ketogenní diety a je slibným lékem na epilepsii.[2] 2-DG funguje díky expresi BDNF, nervového růstového faktoru, proteinu ARC a FGF2.[3] Některá možná využití jsou obtížná kvůli určité toxicitě 2-DG.
2-DG se využívá jako zobrazovací látka k fluorescenčnímu in vivo zobrazování.[4][5] V pozitronové emisní tomografie (PET) se používá (18F)-fludeoxyglukóza, která je odvozena od 2-deoxy-D-glukózy nahrazením jednoho z vodíkových atomů na druhém uhlíku atomem fluoru-18, jenž vyzařuje pozitrony, které následně anihilací s elektrony vytvářejí fotony záření gama, což umožňuje zobrazit distribuci (18F)-fludeoxyglukózy pomocí gama kamer. Tento proces se často využívá společně s výpočetní tomografií, jenž bývá prováděna jinou částí stejného přístroje, za účelem lepší lokalizace rozdílů v příjmu glukózy v malých částech tkání.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-deoxy-D-glukóza na Wikimedia Commons
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Deoxy-D-glucose na anglické Wikipedii.
- ↑ WICK, AN; DRURY, DR; NAKADA, HI; WOLFE, JB. Localization of the primary metabolic block produced by 2-deoxyglucose. J Biol Chem. 1957, s. 963–969. Dostupné online. PMID 13405925.
- ↑ Mireia Garriga-Canut, Barry Schoenike, Romena Qazi, Karen Bergendahl, Timothy J Daley, Rebecca M Pfender, John F Morrison, Jeffrey Ockuly, Carl Stafstrom, Thomas Sutula & Avtar Roopra, "2-Deoxy-D-glucose reduces epilepsy progression by NRSF-CtBP–dependent metabolic regulation of chromatin structure", Nat Neurosci, 9, 1382 - 1387 (2006). DOI:10.1038/nn1791 GARRIGA-CANUT, M.; SCHOENIKE, B.; QAZI, R.; BERGENDAHL, K.; DALEY, T. J.; PFENDER, R. M.; MORRISON, J. F. 2-Deoxy-D-glucose reduces epilepsy progression by NRSF-CtBP–dependent metabolic regulation of chromatin structure. Nature Neuroscience. 2006, s. 1382–1387. DOI 10.1038/nn1791. PMID 17041593.
- ↑ Jia Yao, Shuhua Chen, Zisu Mao, Enrique Cadenas, Roberta Diaz Brinton "2-Deoxy-D-Glucose Treatment Induces Ketogenesis, Sustains Mitochondrial Function, and Reduces Pathology in Female Mouse Model of Alzheimer's Disease", PLOS ONE
- ↑ Kovar, J., Volcheck, W., Sevick-Muraca, E., Simpson, M.A., and Olive, D.M., Analytical Biochemistry, Vol. 384 (2009) 254-262 Download PDF Archivováno 13. 7. 2011 na Wayback Machine.
- ↑ Cheng, Z., Levi, J., Xiong, Z., Gheysens, O., Keren, S., Chen, X., and Gambhir, S., Bioconjugate Chemistry, 17(3), (2006), 662-669