2,2,2-trifluorethanol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
2,2,2-trifluorethanol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 2,2,2-trifluorethan-1-ol
Ostatní názvy trifluorethylalkohol, TFE
Sumární vzorec C2H3F3O
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
InChI 1/C2H3F3O/c3-2(4,5)1-6/h6H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 100,04 g/mol
Teplota tání -43,5 °C (229,6 K)
Teplota varu 74,0 °C (347,2 K)
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
R-věty R10 R20/21/22 R36/38 R62
S-věty S16 S36/37/39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

2,2,2-trifluorethanol (zkráceně TFE) je organická sloučenina se vzorcem CF3CH2OH. Díky zápornému indukčnímu efektu způsobovanému atomy fluoru, který má vyšší elektronegativitu než uhlík, je silnější kyselinou než ethanol. Díky vodíkovým vazbám vytváří stabilní komplexy i s heterocyklickými sloučeninami.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se 2,2,2-trifluorethanol vyrábí hydrogenací nebo redukcí hydridy z derivátů kyseliny trifluoroctové jako jsou estery nebo acylchloridy.[1]

Také jej lze získat hydrogenolýzou sloučenin s obecným vzorcem CF3−CHOH−OR (kde R je vodík nebo alkylová skupina s jedním až osmi atomy uhlíku) za přítomnosti katalyzátoru obsahujícího palladium uloženého na aktivním uhlí. Jako kokatalyzátor se často používají terciární alifatické aminy, například triethylamin.

Použití[editovat | editovat zdroj]

2,2,2-trifluorethanol se používá v organické chemii jako rozpouštědlo.[2][3] Lze v něm účinně provádět oxidace sirných sloučenin peroxidem vodíku.[4]

TFE rovněž slouží k denaturaci bílkovin.

Průmyslově se využívá jako rozpouštědlo nylonu a také ve farmacii.

Trifluorethanol je důležitým prekurzorem inhalačního anestetika isofluranu.

TFE se též používá v biochemii jako inhibitor při výzkumu enzymů, jelikož kompetitivně inhibuje například alkoholdehydrogenázu.[5]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Oxidací trifluorethanolu vzniká trifluoracetaldehyd a následně kyselina trifluoroctová. TFE Může být také zdrojem trifluormethylové skupiny v mnoha rlzných chemických reakcích.

Fluroxen, inhalační léčivo využívané pod obchodním názvem Fluoromar, je vinyletherem trifluorethanolu, připravuje se reakcí TFE s ethynem.[1]

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Trifluorethanol je toxický pro krev, rozmnožovací soustavu, močový měchýř, mozek, horní cesty dýchací a oči.[6]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,2,2-Trifluoroethanol na anglické Wikipedii.

  1. a b Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
  2. J.-P. Bégué; D. Bonnet-Delpon; B. Crousse. Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction. Synlett. 2004, s. 18–29. (anglicky) 
  3. Ivan A. Shuklov; Natalia V. Dubrovina; Armin Börner. Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis. Synthesis. 2007, s. 2925–2943. (anglicky) 
  4. Kabayadi S. Ravikumar; Venkitasamy Kesavan; Benoit Crousse; Danièle Bonnet-Delpon; Jean-Pierre Bégué. Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide. Organic Syntheses. 2003, s. 184. (anglicky) 
  5. Richard L. Taber. Wiley Online Library. Biochemical Education. 1998, s. 239–242. (anglicky) 
  6. Sciencelab MSDS. www.sciencelab.com [online]. [cit. 2019-02-21]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-03.