Ethylhexyl metoxycinamát
| ethylhexyl-methoxycinamát | |
|---|---|
-2-ethylhexyl_3-(4-methoxyphenyl)acrylate_200.svg) | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2-ethylhexyl)-3-(4-methoxyfenyl)prop-2-enoát |
| Sumární vzorec | C₁₈H₂₆O₃ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 83834-59-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 290,188 195 Da |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ethylhexyl metoxycinamát (zkr. EHMC[1] nebo oktyl metoxycinamát, zkr. OMC;[2] nebo oktinoxát, anglicky octinoxate) je chemická sloučenina, nalézající se v lacích na vlasy, parfémech, krémech na opalování, balzámech na rty, rtěnkách, pleťových krémech a jiných přípravcích běžné denní spotřeby.[3] V krémech na opalování plní funkci tzv. UV filtru.[4]
Zdravotní nebezpečí[editovat | editovat zdroj]
Dle vědců z Masarykovy univerzity je tato látka pod vlivem ultrafialového záření nestabilní, tj. dochází u ní k izomerizaci[5], a může být pro lidskou DNA toxická.[6][7][8]
Má schopnost napodobovat funkci některých hormonů a řazen mezi endokrinní disruptory, vykazuje estrogenní i antiandrogenní účinek a schopnost ovlivňovat funkci štítné žlázy.[9]
Nebezpečí pro korály[editovat | editovat zdroj]
Thajsko zakázalo v srpnu 2021 opalovací krémy obsahující ethylhexyl metoxycinamát (a některé dalších chemikálie), protože mohou vést k poškození korálů v chráněných oblastech narušením jejich reprodukce. [10]
Stereochemie[editovat | editovat zdroj]
Oktylmethoxycinnamát obsahuje chirální atom uhlíku a dvojnou vazbu,[11][12] Proto oktylmethoxycinnamát se může skládat ze čtyř stereoizomerů:
| Enantiomery Ethylhexyl metoxycinamát | ||
|---|---|---|
| (R)-tvar | (S)-tvar | |
| (E)-tvar | -Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
-Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
| (Z)-tvar | -Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
-Octinoxat_Structural_Formula_V2.svg)
|
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
- ↑ Nebezpečné opalovací krémy. Na slunci prý mohou poškodit lidskou DNA. Deník.cz. 2017-06-09. Dostupné online [cit. 2017-06-10].
- ↑ https://www.praktickelekarenstvi.cz/pdfs/lek/2011/01/09.pdf
- ↑ Opalovací krémy mohou vážně poškodit DNA, zjistili čeští vědci. tn.nova.cz. 2017-06-09. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-06-12. Archivováno 12. 6. 2017 na Wayback Machine.
- ↑ ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE - Inhaltsstoffe/INCI: INCI Detail - haut.de. haut.de. Dostupné online [cit. 2017-06-17]. (německy)
- ↑ Látka v opalovacích krémech může škodit DNA, tvrdí čeští vědci. TÝDEN.cz. 2017-06-09. Dostupné online [cit. 2017-06-10].
- ↑ Látka v opalovacích krémech může poškozovat DNA, zjistili vědci v Brně. Novinky.cz [online]. Borgis [cit. 2017-06-09]. Dostupné online.
- ↑ ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE | Složení kosmetiky. www.slozenikosmetiky.cz [online]. [cit. 2017-06-09]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-06-16.
- ↑ SHARMA, Anežka; BÁNYIOVÁ, Katarína; ČUPR, Pavel. Different DNA damage response of cis and trans isomers of commonly used UV filter after the exposure on adult human liver stem cells and human lymphoblastoid cells. Science of The Total Environment. 2017-09-01, roč. 593–594, s. 18–26. Dostupné online [cit. 2017-06-11]. DOI 10.1016/j.scitotenv.2017.03.043.
- ↑ Miroslav Šuta, Vladimír Šťovíček: Při výběru opalovacího krému pozor na problematické UV filtry, Český rozhlas Plzeň, Zdraví "v cajku", 18. července 2017
- ↑ Thajsko zakázalo používání opalovacích krémů, které ničí korály
- ↑ S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (ed.): Photoisomerization z oktylmethoxycinnamát. V Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry , Elsevier nakladatelství, svazek 161, č. 2-3, 30. ledna 2004, s 269-274
- ↑ Způsob přípravy 2-ethylhexanol .. CL = DE 3530839A1, 29. srpna 1985; EP 0216151 B1 20. srpna, 1986,
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu ethylhexyl-methoxycinamát na Wikimedia Commons
