Brombenzen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání


Brombenzen
Systematický vzorecTrojrozměrný vzorec
Obecné
Systematický název brombenzen
Ostatní názvy monobrombenzen, benzenbromid
Anglický název Bromobenzene
Sumární vzorec C6H5Br
Vzhled Čirá, slabě žlutá kapalina

Příjemné aromatickou vůní

Identifikace
Vlastnosti
Molární hmotnost 157,01 g/mol
Teplota tání -30,8 °C
Teplota varu 156 °C
Hustota 1,495 g/cm3
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Nebezpečný pro životní prostředí
Nebezpečný pro životní prostředí (N)
R-věty R10 R20 R51/53
S-věty (S2) S24/25 S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Brombenzen je aromatická sloučenina vzniklá elektrofilní substitucí halogenu, v tomto případě bromu na benzenové jádro za katalýzy Lewisovy kyseliny, jako FeBr3, ZnBr2, a jiné. Má sumární vzorec C6H5Br. Tato bezbarvá až nažloutlá hořlavá kapalina je celkem běžně používaným rozpouštědlem, dále také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií, jako organokovů na bázi lithia, nebo pro syntézu Grignardových činidel.

Bromace

Použití[editovat | editovat zdroj]

Brombenzen se dříve používal při výrobě speciálních insekticidů. Používání látek na bázi bromu jako insekticidů již není aktuální, vzhledem k výrazné toxicitě bromaromátu, kterým tyto insekticidy byly.

Hojně se využívá k alkylaci, jako například při Wurtz – Fittigově syntéze alkylaromátů. Brombenzen reaguje v bezvodém prostředí se sodíkem a příslušným bromalkanem za vzniku alkylaromátu. Alkyl nahrazuje brom a zavádí alkyl skupinu na jeho místo. Postranní řetězec se váže na místo bromu na benzenu koncovým, případně některým z vnitřních uhlíků, který byl na alkanu substituován bromem. Při použití 1-brompropanu vzniká 1-propylbenzen (viz reakce), pokud použijeme 2-brompropan, vzniká isopropylbenzen (vizreakce 2.), neboli kumen, který se využívá k průmyslové výrobě fenolu a acetonu.

Užití při alkylaci

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Brombenzen poškozuje jaterní a nervový systém. Při vdechnutí může způsobovat edém plic. Brombenzen se také vstřebává pokožkou stejně dobře jako sliznicemi, je to silně dráždivá látka.