Zingeron

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Zingeron
Strukturní vzorec zingeronu
Strukturní vzorec zingeronu
Obecné
Systematický název 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-butanon
Triviální název zingeron
Ostatní názvy vanilylaceton
Anglický název Zingerone
Sumární vzorec C11H14O3
Vzhled bílé až světle žluté krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES OC1=C(OC)C=C(CCC(C)=O)C=C1
Vlastnosti
Molární hmotnost 194,22 g/mol
Teplota tání 40-41 °C
Teplota varu 187-188 °C (14 mmHg)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Zingeron, též nazývaný vanilylaceton (systematický název 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-butanon) je organická sloučenina získávaná ze zázvoru. Jedná se o krystalickou pevnou látku špatně rozpustnou ve vodě, dobře rozpustnou v diethyletheru.

Zingeron má podobnou chemickou strukturu jako jiné podobné vonné chemikálie, například vanilin nebo eugenol. Používá se jako ochucovadlo v kořenných olejích a jako kořenná vůně v parfémech.

Čerstvý zázvor neobsahuje zingeron; při tepelné úpravě zázvoru se obsažený gingerol transformuje na zingeron pomocí retroaldolové reakce.

Sloučeniny obsažené v zázvoru vykazují účinnost proti průjmu způsobovaném termolabilním enterotoxinem produkovaným bakterií Escherichia coli. Tento typ průjmu je hlavní příčinou smrti dětírozvojových zemích. Aktivní látkou odpovědnou za tuto účinnost zázvoru je pravděpodobně zingeron.[1]

Syntéza zingeronu z vanilinu je součástí jednoho z experimentů Home Chemistry Society: Příprava zingeronu z vanilinu

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Zingerone na anglické Wikipedii.

  1. CHEN, Jaw-Chyun, Li-Jiau Huang, Shih-Lu Wu, Sheng-Chu Kuo, Tin-Yun Ho, Chien-Yun Hsiang Ginger and Its Bioactive Component Inhibit Enterotoxigenic Escherichia coli Heat-Labile Enterotoxin-Induced Diarrhea in Mice. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2007, roč. 55, čís. 21, s. 8390–8397. DOI:10.1021/jf071460f.