Trifluormethansulfonát stříbrný

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Trifluormethansulfonát stříbrný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název Trifluormethansulfonát stříbrný
Ostatní názvy Triflát stříbrný
Anglický název Silver trifluoromethanesulfonate
Sumární vzorec CF3SO3Ag
Vzhled bílá nebo bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Ag+]
Vlastnosti
Molární hmotnost 256,937 g/mol
Teplota tání 286 °C (559 K)
Rozpustnost ve vodě rozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Trifluormethansulfonát stříbrný (též triflát stříbrný, zkráceně AgOTf) je sůl stříbrného kationtu a triflátového aniontu. Je rozpustný ve vodě a některých organických rozpouštědlech; používá se jako reaktant při výrobě organických a anorganických triflátů.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

Původní způsob přípravy začíná u barnaté soli kyseliny trifluormethansulfonové, z níž se odpovídající kyselina získá pomocí zředěné kyseliny sírové a následně se neutralizuje uhličitanem stříbrným.[1][2]

Silbertriflat aus Bariumtriflat.svg

Triflát stříbrný vzniká s výtěžností 95 % a může být přečištěn rekrystalizací ze směsi benzenu nebo diethyletherutetrachlormethanem.

Lze jej také získat reakcí zředěné kyseliny trifluormethansulfonové (TfOH) a oxidu stříbrného (Ag2O), zde dosahuje výtěžnost 98 %.[3]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

AgOTf se používá k přípravě alkykltriflátů z alkylhalogenidů[4]:

CF3SO2OAg + RX → CF3SO2OR + AgX (X je obvykle jod)

koordinační chemii se tato sůl používá k nahrazení halogenidových ligandů méně stabilním triflátovým ligandem. Na méně stabilní sloučeninu lze takto přeměnit například brompentakarbonylrhenium[5]:

CF3SO2OAg + BrRe(CO)5 → CF3SO2ORe(CO)5 + AgBr

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Silver trifluoromethanesulfonate na anglické Wikipedii.

  1. R.N. Haszeldine, J.M. Kidd(1954),"Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid"(in German),J. Chem. Soc.: pp. 4228–4232, doi:10.1039/JR9540004228 
  2. T. Gramstadt, R.N. Haszeldine(1956),"33. Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part IV. Perfluoroalkanesulphonic acids"(in German),J. Chem. Soc.: pp. 173–180, doi:10.1039/JR9560000173 
  3. G.M. Whitesides, F.D. Gutowski(1976),"Reaction of α, ω-di-Grignard reagents with silver(I) salts form carbocyclic rings"(in German),J. Org. Chem.41(17): pp. 2882–2885, doi:10.1021/ja00879a019 
  4.  "Perfluoroalkanesulfonic Esters: Methods of Preparation and Applications in Organic Chemistry"(1982). Synthesis 1982 (02): 85–126. doi:10.1055/s-1982-29711. ISSN 0039-7881. 
  5.  "Manganese(I) and Rhenium(I) Pentacarbonyl(Trifluoromethanesulfonato) Complexes"(1989). Inorganic Syntheses 26: 113–117. doi:10.1002/9780470132579.ch20.