Stibabenzen

Stibabenzen
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	stibinin
Ostatní názvy	antimonin
Sumární vzorec	C5H5Sb
Identifikace
Registrační číslo CAS	289-75-8
PubChem	136137
SMILES	C1=CC=[Sb]C=C1
InChI	InChI=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H;
Vlastnosti
Molární hmotnost	186,85 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Stibabenzen, také nazývaný stibinin, je organická sloučenina, jejíž molekula je odvozená od benzenu náhradou jednoho uhlíkového atomu antimonem; její vzorec je C₅H₅Sb; vzhledem k přítomnosti vazeb C-Sb se řadí mezi organické sloučeniny antimonu.

Příprava

Stibabenzen se připravuje tříkrokovým postupem. Výsledný produkt lze izolovat, i když je nestálý. První krok spočívá v reakci penta-1,4-diynu s dibutylstannanem.^[1]

{\ce {C5H4 + Bu2SnH2 -> C13H24Sn}}

Druhým krokem je reakce vzniklého 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem antimonitým za tvorby 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dienu.^[2]

{\ce {C13H24Sn + SbCl3 -> C5H6SbCl}}

V závěrečném kroku reaguje 1-chlor-1-stibacyklohexa-2,5-dien se zásadou, jako je například 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en (DBN), a vytváří se stibinin.

{\ce {C5H6SbCl + DBN -> C5H6Sb}}

Podobné sloučeniny

Další deriváty benzenu s jedním uhlíkem nahrazeným atomem prvku 15. skupiny lze získat podobnými postupy jako stibinin. Reakcemi 1,1-dibutyl-1,4-dihydrostanninu s chloridem arsenitým, chloridem fosforitým a chloridem bismutitým vznikají arsabenzen, fosforin, případně 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dien. 1-chlor-1-bismacyklohexa-2,5-dienu se zásadou, například 1,5-diazabicyklo(4.3.0)non-5-enem, se utvoří bismabenzen.^[3]

Odkazy

Související články

Šestičlenné aromatické kruhy s jedním atomem uhlíku nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stibinin na anglické Wikipedii.

↑ Arthur J. Ashe; Xiangdong Fang; Xinggao Fang; Jeff W. Kampf. Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes. Organometallics. 2001, s. 5413–5418. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om01066353.
↑ Arthur J. Ashe. Stibabenzene. Journal of the American Chemical Society. 1971, s. 6690–6691. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00753a069.
↑ ASHE, Arthur J. The Route to Phosphabenzene and Beyond. European Journal of Inorganic Chemistry. February 2016, s. 572–574. Dostupné online. ISSN 1434-1948. DOI 10.1002/ejic.201600007.

[1] Arthur J. Ashe; Xiangdong Fang; Xinggao Fang; Jeff W. Kampf. Synthesis of 1,2-Dihydro-1,2-azaborines and Their Conversion to Tricarbonyl Chromium and Molybdenum Complexes. Organometallics. 2001, s. 5413–5418. ISSN 0276-7333. DOI 10.1021/om01066353.

[2] Arthur J. Ashe. Stibabenzene. Journal of the American Chemical Society. 1971, s. 6690–6691. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00753a069.

[3] ASHE, Arthur J. The Route to Phosphabenzene and Beyond. European Journal of Inorganic Chemistry. February 2016, s. 572–574. Dostupné online. ISSN 1434-1948. DOI 10.1002/ejic.201600007.

[1]

[2]

[3]