Telluropyrylium
| Telluropyrylium | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | telluropyrylium |
| Ostatní názvy | telluropyranium |
| Sumární vzorec | C5H5Te+ |
| Identifikace | |
| SMILES | C1=CC=[Te+]C=C1 |
| InChI | 1S/C5H5Te/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/q+1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 192,69 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Telluropyrylium je kation se vzorcem C5H5Te+, analog pyryliového kationtu, ve kterém je atom kyslíku nahrazen tellurem.[1][2]
Názvosloví a číslování[editovat | editovat zdroj]
Tento ion byl původně nazýván tellurapyrylium, což byl však zavádějící název, protože předpona „tellura“ označuje, že tellur nahrazuje atom uhlíku, ve skutečnosti nahrazuje atom kyslíku pyryliového iontu.[1] V Hantzschově-Widmanově názvosloví se používá název tellurinium.
Při číslování telluropyryliového kruhu má atom telluru číslo 1 a uhlíkové atomy se číslují 2 až 6. Polohy vedle chalkogenu, s čísly 2 a 6, se také často označují α, dvě sousední (3 a 5) jako β a protilehlému uhlíku v pozici 4 se přiřazuje písmeno γ.[1]
Výskyt[editovat | editovat zdroj]
Protože je telluropyrylium kladně nabité, tak vyvtáří soli s nenukleofilními anionty, například chloristany, tetrafluorboritany, fluorsulfonáty a hexafluorfosforečnany.[1]
Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
Kladný náboj se nenachází pouze na atomu telluru, ale je rozdělen mezi několik rezonančních struktur, takže se nachází částečný kladný náboj i v polohách α a γ. Nukleofilní ataky probíhají právě na těchto uhlíkových atomech.[1]
Tvar molekuly telluropyrylia není přesně šestiúhelníkový, protože vazby na atom telluru mají délky okolo 206,8 pm a vazby mezi uhlíky jsou přibližně 140 pm dlouhé. Vazebný úhel na atomu telluru činí 94°, úhly mezi α a γ uhlíky jsou kolem 122° a u polohy β činí 129°. Celý cyklus vytváří lodičkovou konformaci s úhlem 8,7° na ose Te-γ (tyto hodnoty odpovídají krystalové struktuře monomethinfluoroboritanu tetrafenyltelluropyrylium-pyrylia).
Podobné sloučeniny[editovat | editovat zdroj]
Ke kondenzovaným cyklům obsahujícím telluropyryliový kruh patří mimo jiné tellurochromenylium, telluroflavylium a telluroxanthylium.[1]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
- Šestičlenné aromatické kruhy s jedním atomem kruhu nahrazeným jinou skupinou: borabenzen, silabenzen, germabenzen, stannabenzen, pyridin, fosforin, arsabenzen, stibabenzen, bismabenzen, pyrylium, thiopyrylium, selenopyrylium, telluropyrylium
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Telluropyrylium na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f Giancarlo Doddi; Gianfranco Ercolani. Thiopyrylium, Selenopyrylium, and Telluropyrylium Salts. Advances in Heterocyclic Chemistry. 1994, s. 65–195. Dostupné online. ISBN 9780120207602. DOI 10.1016/S0065-2725(08)60182-8.
- ↑ Toyonari Sugimoto. Reactions of Pyrylium, Thiopyrylium and Selenopyrylium Salts and Their Application to Synthetic Utility. Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. 1981, s. 1–13. DOI 10.5059/yukigoseikyokaishi.39.1.