Borneol

Borneol
Obecné
Sumární vzorec	C₁₀H₁₈O
Identifikace
Registrační číslo CAS	464-43-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,135 765 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Borneol je bicyklická organická sloučenina a derivát terpenu. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.

Reakce

Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca, Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.

Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.

Syntéza

Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).

Syntéza borneolu z kafru

Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.

Borneol a isoborneol

Využití

Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.

Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.

Borneol je složkou mnoha silikových olejů a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borneol na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Borneol na Wikimedia Commons