Zwitterion

Molekula glycinu kyselé (karboxylová skupina) a bazické centrum (aminová skupina, vlevo neionizovaná forma, vpravo zwitterion.

Zwitterion (také „vnitřní sůl“, obojetný nebo amfoterní ion, amfion nebo nepřesně dipolární ion) je ion, který ve své molekule obsahuje pozitivní i negativní náboj v různé části molekuly, jehož celkový náboj je ale neutrální.

Zwitterionty vznikají z amfolytů, molekul, které ve své molekule obsahují kyselé i zásadité funkční skupiny, v prostředí s pH blízkým jejich izoelektrického bodu.

Typickým příkladem zwitteriontů jsou aminokyseliny a peptidy, nesoucí kyselé (karboxylové skupiny) a bazické centrum (aminová skupina). Některé aminokyseliny mají ovšem další nabité funkční skupiny, jedná se o záporně nabitou kyselinu glutamovou a asparagovou a kladně nabitý arginin, lyzin a v některých podmínkách i histidin. Obvyklé proteiny tedy zwitterionty netvoří a jejich náboj závisí na zastoupení kyselých a bazických aminokyselin.

Přechodu glycinu nebo tricinu (aminokyselina netvořící proteiny) mezi záporně nabitou formou a zwitteriontem se využívá při "zaostřovacím kroku" při rozdělování proteinů metodou SDS-PAGE.