Borneol: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m přidána Kategorie:Sekundární alkoholy za použití HotCat
citace
Řádek 8: Řádek 8:


== Výskyt ==
== Výskyt ==
Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem. Borneol lze nalézt v některých druzích jako ''Heterotheca'', ''Artemisia'', ''Callicarpa'', ''Dipterocarpaceae'', ''Blumea balsamifera'' a ''Kaempferia galanga''.
Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem.<ref>{{Citace monografie
| titul = CRC handbook of chemistry and physics
| url = https://www.worldcat.org/oclc/61108810
| vydání = 86th ed., 2005-2006
| vydavatel = CRC Press
| místo = Boca Raton
| počet stran = 1 volume (various pagings)
| isbn = 0-8493-0486-5
| isbn2 = 978-0-8493-0486-6
| oclc = 61108810
}}</ref> Borneol lze nalézt v některých druzích jako ''Heterotheca'' <ref>{{Citace periodika
| příjmení = Lincoln
| jméno = David E.
| příjmení2 = Lawrence
| jméno2 = Brian M.
| titul = The volatile constituents of camphorweed, heterotheca subaxillaris
| periodikum = Phytochemistry
| datum vydání = 1984-04
| ročník = 23
| číslo = 4
| strany = 933–934
| issn = 0031-9422
| doi = 10.1016/s0031-9422(00)85073-6
| url = http://dx.doi.org/10.1016/s0031-9422(00)85073-6
| datum přístupu = 2022-01-27
}}</ref>, ''Artemisia'', ''Callicarpa'', ''Dipterocarpaceae'', ''Blumea balsamifera'' a ''Kaempferia galanga''.<ref>{{Citace periodika
| příjmení = Wong
| jméno = K. C.
| příjmení2 = Ong
| jméno2 = K. S.
| příjmení3 = Lim
| jméno3 = C. L.
| titul = Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.
| periodikum = Flavour and Fragrance Journal
| datum vydání = 1992-10
| ročník = 7
| číslo = 5
| strany = 263–266
| doi = 10.1002/ffj.2730070506
| jazyk = en
| url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ffj.2730070506
| datum přístupu = 2022-01-27
}}</ref>


Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.<ref>{{Citace monografie
Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.<ref>{{Citace monografie

Verze z 27. 1. 2022, 20:37

ikona
Tento článek není dostatečně ozdrojován, a může tedy obsahovat informace, které je třeba ověřit.
Jste-li s popisovaným předmětem seznámeni, pomozte doložit uvedená tvrzení doplněním referencí na věrohodné zdroje.
ikona
Tento článek potřebuje úpravy.
Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte. Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.
Borneol
Obecné
Sumární vzorecC₁₀H₁₈O
Identifikace
Registrační číslo CAS464-43-7
Vlastnosti
Molární hmotnost154,135 765 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Borneol je bicyklická organická sloučenina a derivát terpenu. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.

Reakce

Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem.[1] Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca [2], Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.[3]

Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.[4]

Syntéza

Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).

Syntéza borneolu z kafru

Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.

Borneol a isoborneol

Využití

Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.

Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.

Borneol je složkou mnoha silikových olejů a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borneol na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

  1. ↑ CRC handbook of chemistry and physics. 86th ed., 2005-2006. vyd. Boca Raton: CRC Press 1 volume (various pagings) s. Dostupné online. ISBN 0-8493-0486-5, ISBN 978-0-8493-0486-6. OCLC 61108810 
  2. ↑ LINCOLN, David E.; LAWRENCE, Brian M. The volatile constituents of camphorweed, heterotheca subaxillaris. Phytochemistry. 1984-04, roč. 23, čís. 4, s. 933–934. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. ISSN 0031-9422. DOI 10.1016/s0031-9422(00)85073-6. 
  3. ↑ WONG, K. C.; ONG, K. S.; LIM, C. L. Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.. Flavour and Fragrance Journal. 1992-10, roč. 7, čís. 5, s. 263–266. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.1002/ffj.2730070506. (anglicky) 
  4. ↑ MULLER-SCHWARZE, Dietland. The Beaver: Its Life and Impact. [s.l.]: Cornell University Press 249 s. Dostupné online. ISBN 978-0-8014-5010-5. (anglicky) Google-Books-ID: HZ5WjXB5Pr8C. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Borneol&oldid=20879337“