Kyselina iduronová

Kyselina iduronová
Strukturní vzorec cyklické formy kyseliny L-iduronové
Fischerova projekce acyklické formy kyseliny L-iduronové
Obecné
Triviální název	kyselina iduronová
Anglický název	Iduronic acid
Sumární vzorec	C6H10O7
Vzhled	bezbarvé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	2073-35-0
PubChem	11877134
ChEBI	28481
SMILES	[O-]C(=O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI	InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	194,139 g/mol
Rozpustnost ve vodě	dobře rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina iduronová je karboxylová kyselina odvozená od idózy oxidací alkoholové skupiny na šestém uhlíku (C6) na karboxyl.

Její L-enantiomer je nerozšířenější uronovou kyselinou v glykózaminoglykanech dermatansulfátu a heparinu. Vyskytuje se rovněž v heparansulfátu, kde je však zastoupena méně než její epimer, kyselina glukuronová.

Tato kyselina patří mezi hexapyranózy. Většina hexapyranóz je stabilní v jedné ze dvou konformací: ¹C₄ nebo ⁴C₁. Kyselina iduronová však v roztoku zaujímá více než jen jednu konformaci, vzniká u ní rovnováha mezi třemi konformery s nejnižší energií - „židličkovými“ ¹C₄ a ⁴C₁ a také „lodičkovým“ ²S₀. Je-li součástí oligosacharidu, převažují konformace ¹C₄ a ²S₀. Ke zjištění změn v zastoupení těchto konformací lze použít protonovou NMR spektroskopii.

Kyselina iduronová může být přidáním O-sulfátové skupiny na druhý uhlík přeměněna na kyselinu 2-O-sulfo-L-iduronovou.

• 
  konformace (2S)¹C₄
• 
  konformace (2S)²S₀

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iduronic acid na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina iduronová na Wikimedia Commons

Portály: Chemie | Biologie