Kyselina ethylendiamin-N,N'-dijantarová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie


Kyselina ethylendiamin-N,N'-dijantarová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevkyselina 2-[2-(1,2-dikarboxyethylamino)ethylamino]butandiová
Sumární vzorecC10H16N2O8
Identifikace
Registrační číslo CAS186459-75-6
PubChem123395
SMILESC(CNC(CC(=O)O)C(=O)O)NC(CC(=O)O)C(=O)O
InChI1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-5(9(17)18)11-1-2-12-6(10(19)20)4-8(15)16/h5-6,11-12H,1-4H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)
Vlastnosti
Molární hmotnost292,24 g/mol
Teplota tání220 °C (493 K
Hustota1,44 g/cm3
Disociační konstanta pKa2,4
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°-1,95 MJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp-4,27 MJ/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina ethylendiamin-N,N'-dijantarová (EDDS) je organická sloučenina patřící mezi aminopolykarboxylové kyseliny. Používá se jako chelatační činidlo, které lze použít jako biologicky rozložitelnou náhražku kyseliny ethylendiamintetraoctové.

Struktura a vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

EDDS má dvě chirální centra, a vytváří tak tři stereoizomery;[1] enantiomery (R,R) a (S,S) a nechirální meso izomer (R,S) isomer. Jako náhražka kyseliny ethylendiamintetraoctové se používá pouze (S,S)-izomer, protože (R,S) a (R,R) se hůře rozkládají.[2]

Příprava a výroba[editovat | editovat zdroj]

Tato sloučenina byla poprvé připravena reakcí kyseliny maleinové s ethylendiaminem.[3]

K průmyslové výrobě lze použít ethylenediamin s kyselinou fumarovou nebo maleinovou, za přítomnosti upravených mikroorganismů.[4]

Z kyseliny asparagové[editovat | editovat zdroj]

(S,S)-izomer se vyrábí alkylací 1,2-dibromethanu s kyselinou L-asparagovou. Racemickou kyselinu lze získat z ethylendiaminu a kyseliny fumarové nebo maleinové.

Koordinační vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Oktaedrický chelátový komplex

V následující tabulce jsou porovnány vlastnosti (S,S)-EDDS a EDTA při chelataci železitých iontů:

Reakce vytvářející komplex Rovnovážná konstanta
[Fe(H2O)6]3+ + (S,S)-EDDS4− → Fe[(S,S)-EDDS]− + 6 H2O KEDDS = 1020,6
[Fe(H2O)6]3+ + EDTA4− → Fe(EDTA)− + 6 H2O KEDTA = 1025,1

Vzhledem k nižší stabilitě [Fe(S,S)-EDDS]− je vhodné rozpětí pH pro komplex (S,S)-EDDS mezi 3 a 9, zatímco u komplexu EDTA mezi 2 a 11; i tak je ale toto rozmezí použitelné ve většině případů.[5]

(S,S)-EDDS a EDTA mají také odlišnou strukturu. Šest donorových míst EDTA vytváří kolem kovového iontu pět pět pětičlenných chelátových kruhů, čtyři NC2OFe a jeden C2N2Fe kruh. C2N2Fe a dva NC2OFe kruhy vytváří rovinu, na kterou jsou dva NC2OFe kolmé, přičemž se vytváří symetrie typu C2. Pětičlenné kruhy vykazují mírné napětí. U EDDS se z šesti donorových míst vytvářejí pěti- i šestičlenné chelátové kruhy: dva NC2OFe, dva NC3OFe, a jeden C2N2Fe. Zkoumáním krystalové struktury komplexu Fe[(S,S)-EDDS]− bylo zjištěno, že dva pětičlenné NC3OFe kruhy se nachází mimo rovinu komplexu, což vede k menšímu napětí na ekvatoriálním kruhu než u Fe[EDTA]−.[6] I tento komplex je C2-symetrický.

Použití[editovat | editovat zdroj]

(S,S)-EDDS má využití jako chelatační činidlo, které je náhradou kyseliny ethylendiamintetraoctové. EDTA se v přírodě přeměňuje na kyselinu ethylendiamintrioctovou a následně cyklizuje za vzniku diketopiperazinu, který se v životním prostředí hromadí.[7][8]

(S,S)-EDDS byl vyvinut jako biologicky rozložitelné chelatační činidlo a stabilizátor detergentů a kosmetických přípravků.[9]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku EDDS na anglické Wikipedii.

  1. ↑ J. A. Neal; N. J. Rose. Stereospecific Ligands and Their Complexes. I. A Cobalt(III) Complex of Ethylenediaminedisuccinic Acid. Inorganic Chemistry. 1968, s. 2405-2412. DOI 10.1021/ic50069a043. 
  2. ↑ S. Tandy; A. Ammann; R. Schulin; B. Nowack. Biodegredation and speciation of residual SS-ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) in soil solution left after soil washing. Environmental Pollution. 2006, s. 191-199. DOI 10.1016/j.envpol.2005.10.013. PMID 16338042. 
  3. ↑ M. Barbier, et al. Synthese und Eigenschaften eines Analogen des Lycomarasmins und der Aspergillomarasmine. Liebigs Annalen. 1963, s. 132-138. DOI 10.1002/jlac.19636680115. 
  4. ↑ R. Takahashi, et al. Production of (S,S)-Ethylenediamine-N,N'-disuccinic Acid from Ethylenediamine and Fumaric Acid by Bacteria. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 1999, s. 1269-1273. DOI 10.1271/bbb.63.1269. PMID 27380235. 
  5. ↑ M. Orama; H. Hyvönen; H. Saarinen; R. Aksel. Complexation of [S,S] and mixed stereoisomers of N,N'-ethylenediaminedisuccinic acid (EDDS) with Fe(III), Cu(II), Zn(II) and Mn(II) ions in aqueous solution. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2002, s. 4644-4648. DOI 10.1039/b207777a. 
  6. ↑ F. Pavelčík; J. Majer. The crystal and molecular structure of lithium [(S,S)-N,N'-ethylenediaminedisuccinato]cobaltate(III) trihydrate. Acta Crystallographica B. 1978, s. 3582-3585. DOI 10.1107/S0567740878011644. 
  7. ↑ Z. Yuan; J. M. VanBriesen. The Formation of Intermediates in EDTA and NTA Biodegradation. Environmental Engineering Science. 2006, s. 533-544. DOI 10.1089/ees.2006.23.533. 
  8. ↑ T. C. M. Yip; D. C. W. Tsang; K. T. W. Ng; I. M. C. Lo. Kinetic interactions of EDDS with soils. 1. Metal resorption and competition under EDDS deficiency. Environmental Science & Technology. 2009, s. 831-836. DOI 10.1021/es802030k. PMID 19245023. Bibcode 2009EnST...43..831Y. 
  9. ↑ D. Schowanek; T. C. J. Feijtel; C. M. Perkins; F. A. Hartman; T. W. Federle; R. J. Larson. Biodegradation of (S,S), (R,R) and mixed stereoisomers of ethylene diamine disuccinic acid (EDDS), a transition metal chelator. Chemosphere. 1997, s. 2375-2391. DOI 10.1016/S0045-6535(97)00082-9. PMID 9192467. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Kyselina_ethylendiamin-N,N%27-dijantarová&oldid=23816484“