Kyselina N-Acetylneuraminová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina N-acetylneuraminová
Strukturní vzorec β anomeru

Strukturní vzorec β anomeru

Obecné
Systematický název kyselina 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galakto-non-2-ulopyranózová
Triviální název kyselina N-acetylneuraminová
Anglický název N-Acetylneuraminic acid
Sumární vzorec C11H19NO9
Vzhled bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 309,273 g/mol
Teplota rozkladu 186 °C (459 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina N-acetylneuraminová (zkráceně Neu5Ac, systematický název kyselina 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galakto-non-2-ulopyranózová) je cukerná aminokyselina, nejběžnější ze sialových kyselin v buňkách savců.

Její záporně nabyté zbytky jsou složkami komplexních glykanů, mucinů a glykoproteinůbuněčných membránách; rovněž se nacházejí v glykolipidech jako jsou gangliosidy, důležité součásti neuronových membrán v mozku.

Neu5Ac má vliv na prevenci infekcí (jako složka hlenu na sliznicích úst a dýchací soustavy) a funguje též jako receptor chřipkových virů, čímž umožňuje jejich napojení na hlenové buňky skrz hemagutinin.

Význam v biologii bakteriálních patogenů[editovat | editovat zdroj]

Neu5Ac je rovněž významnou látkou v biologii patogenních bakterií[1][2] a lze ji použít jako výživnou látku dodávající bakterii uhlík i dusík; u některých patogenů může být aktivována a umístěna na povrchu buňky.[1] Bakterie mají vyvinuté mechanismy, které umožňují zachytit Neu5Ac z okolního prostředí; bylo popsáno mnoho takových transportérů, například NanT protein z Escherichia coli[3], SiaPQM TRAP transprtér u Haemophilus influenzae[4] a SatABCD transportér z Haemophilus ducreyi.[5]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku N-Acetylneuraminic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b SEVERI, Emmanuele; HOOD, Derek W.; THOMAS, Gavin H. Sialic acid utilization by bacterial pathogens. S. 2817–2822. Microbiology [online]. 2007-09-01 [cit. 2020-11-25]. Roč. 153, čís. 9, s. 2817–2822. Dostupné online. DOI:10.1099/mic.0.2007/009480-0. PMID 17768226. (anglicky) 
  2. VIMR, Eric R.; KALIVODA, Kathryn A.; DESZO, Eric L.; STEENBERGEN, Susan M. Diversity of Microbial Sialic Acid Metabolism. S. 132–153. Microbiology and Molecular Biology Reviews [online]. 2004-03 [cit. 2020-11-25]. Roč. 68, čís. 1, s. 132–153. Dostupné online. DOI:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMID 15007099. (anglicky) 
  3. VIMR, E R; TROY, F A. Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli.. S. 845–853. Journal of Bacteriology [online]. 1985 [cit. 2020-11-25]. Roč. 164, čís. 2, s. 845–853. Dostupné online. DOI:10.1128/JB.164.2.845-853.1985. PMID 3902799. (anglicky) 
  4. SEVERI, Emmanuele; RANDLE, Gaynor; KIVLIN, Polly; WHITFIELD, Kate; YOUNG, Rosie; MOXON, Richard; KELLY, David. Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter. S. 1173–1185. Molecular Microbiology [online]. 2005 [cit. 2020-11-25]. Roč. 58, čís. 4, s. 1173–1185. Dostupné online. DOI:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x. PMID 16262798. (anglicky) 
  5. POST, Deborah M. B.; MUNGUR, Rachna; GIBSON, Bradford W.; MUNSON, Robert S. Identification of a Novel Sialic Acid Transporter in Haemophilus ducreyi. S. 6727–6735. Infection and Immunity [online]. 2005-10 [cit. 2020-11-25]. Roč. 73, čís. 10, s. 6727–6735. Dostupné online. DOI:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMID 16177350. (anglicky)