Kyselina neuraminová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search
Kyselina neuraminová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název kyselina (4S,5R,6R,7S,8R)-5-amino-4,6,7,8,9-pentahydroxy-2-oxononanová (acyklická forma)
Triviální název kyselina neuraminová
Anglický název Neuraminic acid
Sumární vzorec C9H17NO8
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@@H](O)C1
InChI 1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost 267,233 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Kyselina neuraminová je organická sloučenina, devítiuhlíkatá cukerná kyselina. Lze si ji představit jako produkt aldolové kondenzace D-manózaminu a kyseliny pyrohroznové. V přírodě se samotná kyselina nevyskytuje, ovšem mnoho jejich derivátů bylo nalezeno v bakteriích a živočišných tkáních, hlavně ve formě glykoproteinů a gangliosidů.

N- a O-substituované deriváty kyseliny neuraminové se souhrnně označují jako kyselina sialová, převažující formou v buňkách savců je kyselina N-acetylneuraminová. Na aminovou skupinu se obvykle připojuje acetylová nebo glykolylová (acyl od kyseliny glykolové) skupina. Substituenty hydroxylu jsou různorodější: takto byly nalezeny acetylová, laktylová, methylová, sulfátová a fosfátová skupina. Tyto deriváty jsou substráty pro enzymy označované jako neuraminidázy. Lidské chřipkové viry mají neuraminidázové enzymy nazývané „HxNx“, kde H označuje izoformu hemaglutininu a N izoformu virové neuraminidázy.

Název „kyselina neuraminová“ zavedl německý chemik E. Klenk roku 1941 podle mozkových lipidů, z nichž ji získal jako produkt štěpení molekul.[1]

Pro tuto kyselinu se často používá značka Neu.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Neuraminic acid na anglické Wikipedii.

  1. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.