Efedrin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Efedrin
(-)-Ephedrin.svg
Čtyři diastereoizomery efedriny
Čtyři diastereoizomery efedriny
Obecné
Systematický název (R*,S*)-2-(methylamin)-1-fenylpropan-1-ol
Triviální název Efedrin
Sumární vzorec C10H15NO
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 165,23 g/mol
Teplota tání 187-188 °C (hydrochlorid)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Efedrin je alkaloid z keřů čeledě chvojníkovitých (Ephedraceae) rodu Ephedra, jako jsou chvojník obecný (Ephedra vulgaris), chvojník dvouklasý (Ephedra distachya) nebo chvojník čínský (Ephedra sinica), které se vyskytují ve východní Asii, ve středomořské oblasti a ve střední Evropě.

Historie[editovat | editovat zdroj]

Nejstarší nález zrn chvojníku v irácké jeskyni Šanidár se datuje do období 60 000 let před naším letopočtem.[zdroj?] Na známých indických gandhárských reliéfech se zobrazuje chvojník v blízkosti Buddhy. V Číně se prvenství jeho objevu připisuje legendárnímu císaři Šen-nungovi už ve 3. tisíciletí př. n. l.[zdroj?] Ve 20. letech 20. století izoloval K. K. Chen čistý efedrin z chvojníku. Brzy začal být lékaři předepisován na úlevu ucpanému nosu a k uvolnění průdušek. Po sérii úmrtí spojených s užíváním efedrinu však byl v různých zemích světa zakázán (USA – 2004).[2]

Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Efedrin vykazuje optický izomerismus a má dvě chirální centra, proto existuje ve čtyřech diastereoizomerech. Podle konvence se enantiomery s opačnou stereochemií okolo chirálních center (tedy 1R,2S a 1S,2R) označují jako efedrin, kdežto enantiomery se stejnou stereochemií (1R,2R a 1S,2S) jako pseudoefedrin.

Efedrin je substituovaný amfetamin a strukturální analog methamfetaminu. Liší se od něj pouze přítomností hydroxylové skupiny (OH). Amfetaminy jsou však potentnější a mají další biologické účinky. Komerčně se efedrin vyrábí jako izomer (-)-(1R,2S).

Využití[editovat | editovat zdroj]

Efedrinová léčiva z doby před 2. světovou válkou

Efedrin je látka, která se používá při léčbě astmatu, proti nízkému tlaku, proti narkolepsii (chorobná spavost) a také jako léčivo uvolňující zduření nosní dutiny.

Efedrin se používá na výrobu pervitinu. Efedrin sám o sobě může při dlouhodobém a nadměrném používání způsobit psychickou i fyzickou závislost. V kombinaci s kofeinem je to navíc vynikající spalovač tuků. Ze začátku byl používán jako tabletka na hubnutí, dokud se neprokázaly jeho vedlejší účinky. Při užití s větší dávkou kofeinu v některých případech dochází k třesení rukou, silnému bušení srdce a nastává střídání tělesné teploty (teplo-zima).

Účinky[editovat | editovat zdroj]

Efedrin nastupuje asi hodinu po pozření a účinek trvá asi 3 až 4 hodiny. Doporučená maximální dávka činí 8 mg/6 hodin. Je součástí přípravků proti kašli či chřipce, roztahuje totiž dýchací cesty a ulevuje příznakům. Dále se užívá jako lék na hubnutí, k budování svalstva a k zlepšení fyzických schopností sportovců.[2] Mezinárodní olympijský výbor právě kvůli těmto účinkům zařadil efedrin na listinu zakázaných látek.[zdroj?]

Otrava[editovat | editovat zdroj]

Efedrinizmus je chronická otrava efedrinem, která se projevuje pocením, nechutenstvím, svíráním v oblasti srdce, podrážděností a výbuchy náhlého hněvu.

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ephedrine na anglické Wikipedii.

  1. Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
  2. a b BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J.. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.] : Thomson-Gale, 2006. ISBN 1-4144-0444-1.  

Související články[editovat | editovat zdroj]

Star of life2.svg
Wikipedie neručí za správnost lékařských informací v tomto článku. V případě potřeby vyhledejte lékaře!
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.