Tollensovo činidlo

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání

Tollensovo činidlo je směs dusičnanu stříbrného (AgNO3) a vodného roztoku amoniaku (NH4OH). Pojmenováno bylo podle německého chemika Bernharda Tollense (18411918), jehož zálibou bylo zkoumání struktury sacharidů. Tollensovo činidlo je specifickým důkazem aldehydů v neznámém vzorku organických sloučenin. Aldehydy se totiž snadno oxidují na příslušné karboxylové kyseliny a souběžně se tedy redukuje stříbrný kationt ve stříbro.

Oxidace alkoholů vyžaduje silnější oxidační činidlo. Naproti tomu ketony jsou jen obtížně oxidovatelné. Je-li to nutné, využívá se drastických podmínek.

Důvod pro odlišnou reaktivitu aldehydů a ketonů spočívá v jejich struktuře. Aldehydická skupina obsahuje odtržitelný vodík.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Tollensovo činidlo vzniká reakcí dusičnanu stříbrného a koncentrovaného roztoku hydroxidu amonného za vzniku amonného komplexu. Stříbro patří mezi d-prvky a tudíž může vytvářet komplexní sloučeniny.

NH4OH + 2 AgNO3 → Ag+[NH3]20OH-

Delším stáním ve směsi vzniká velmi výbušný Ag3N.

V následné reakci s aldehydy vzniká amonná sůl karboxylové kyseliny a redukované stříbro:

2 Ag+[NH3]0 + R-HCO → 2 Ag0 + R-COO-NH4+ + 2 NH3 + H2O

Provedení pokusu[editovat | editovat zdroj]

Na Petriho misku se nalije neznámá látka rozpuštěná v ethanolu. Poté se přidá několik kapek čerstvě připraveného Tollensova činidla a na stěnách se objeví tenký stříbrný film - stříbrné zrcátko. Jestliže se zkoumaná látka nerozpustí dokonale, může vzniknout i černá sraženina.

Literatura[editovat | editovat zdroj]