Kyselina lithocholová
| Kyselina lithocholová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-yl]pentanová kyselina |
| Triviální název | kyselina lithocholová |
| Ostatní názvy | 3α-hydroxy-5β-cholan-24-ová kyselina 3α-hydroxy-5β-cholanová kyselina |
| Sumární vzorec | C24H40O3 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 434-13-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-099-1 |
| PubChem | 9903 |
| SMILES | O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C |
| InChI | 1S/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1 |
| Číslo RTECS | FZ2275000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 376,57 g/mol |
| Teplota tání | 183 až 188 °C (458 až 463 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina lithocholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny, v těle slouží k emulgaci tuků a tím usnadnění jejich trávení. Vzniká působením střevních bakterií z kyseliny chenodeoxycholové, konkrétně redukcí hydroxylové skupiny na uhlíku v pozici 7 „B“ kruhu steroidového jádra.
Účastní se lidské i zvířecí karcinogeneze.[2] Při in vitro výzkumu se ukázalo, že selektivně ničí buňky neuroblastomu, zatímco běžné neurony nikoliv, a je cytotoxická pro mnoho dalších druhů zhoubných buněk při fyziologicky významných koncentracích.[3]
Na kyselinu lithocholovou se může navázat vláknina, čímž usnadňuje její vylučování.[4]
Tato kyselina (stejně jako její acetát a propionát) může aktivovat receptor vitaminu D, aniž by došlo k tak výraznému zvýšení hladiny vápníku v krvi jako v případě aktivace samotným vitaminem D.[5]
Při studiích prováděných na kvasinkách se ukázalo, že kyselina lithocholová rovněž zpomaluje buněčné stárnutí.[6] Později se ukázalo, že se žlučové kyseliny hromadí ve vnějších a vnitřních mitochondriálních membránách a mění složení je tvořících lipidových dvouvrstev aktivací či inhibicí různých enzymů.[7]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lithocholic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Lithocholic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ V. Kozoni; G. Tsioulias; S. Shiff; B. Rigas. The effect of lithocholic acid on proliferation and apoptosis during the early stages of colon carcinogenesis: Differential effect on apoptosis in the presence of a colon carcinogen. Carcinogenesis. 2000, s. 999–1005. PMID 10783324.
- ↑ A. A. Goldberg; A. Beach; G. F. Davies; T. A. Harkness; A. Leblanc; V. I. Titorenko. Lithocholic bile acid selectively kills neuroblastoma cells, while sparing normal neuronal cells. Oncotarget. 2011, s. 761–782. Dostupné online. PMID 21992775.
- ↑ D. J. Jenkins; T. M. Wolever; A. V. Rao; R. A. Harkness; S. J. Hegele; D. L. Ransom. Effect on blood lipids of very high intakes of fiber in diets low in saturated fat and cholesterol. The New England Journal of Medicine. 1993, s. 21–26. PMID 8389421.
- ↑ M. Ishizawa; M. Matsunawa; R. Adachi; S. Uno; K. Ikeda; H. Masuno; M. Shimizu. Lithocholic acid derivatives act as selective vitamin D receptor modulators without inducing hypercalcemia. The Journal of Lipid Research. 2008, s. 763–772. PMID 18180267.
- ↑ A. A. Goldberg; V. R. Richard; P. Kyryakov; S. D. Bourque; A. Beach; M. T. Burstein; A. Glebov. Chemical genetic screen identifies lithocholic acid as an anti-aging compound that extends yeast chronological life span in a TOR-independent manner, by modulating housekeeping longevity assurance processes. Aging. 2010, s. 393–414. PMID 20622262.
- ↑ Beach, A.; Richard, V.R.; Leonov, A.; Burstein, M.T.; Bourque, S.D.; Koupaki, O.; Juneau, M.; Feldman, R.; Iouk, T.; Titorenko, V.I. Mitochondrial membrane lipidome defines yeast longevity. Aging 2013, 5, 551–574.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina lithocholová na Wikimedia Commons
