Chloracetaldehyd
chloracetaldehyd | |
---|---|
Obecné | |
Sumární vzorec | C₂H₃ClO |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 107-20-0 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 77,987 Da |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Chloracetaldehyd (systematický název chlorethanal) je organická sloučenina se vzorcem ClCH2CHO. Podobně jako některé příbuzné sloučeniny je vysoce elektrofilním reagenciem a potenciálně nebezpečným alkylačním činidlem. Běžně se nevyskytuje v bezvodé formě, nýbrž jen jako hydrát (acetal), ClCH2CH(OH)2. Chloracetaldehyd je užitečnou surovinou pro syntézu, např. farmaceutických sloučenin.
Syntéza a reakce
Hydrát chloracetaldehydu se vyrábí oxidací vodného roztoku vinylchloridu pomocí chloru:
- ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH3CH2OH + 2 HCl
Lze ho připravovat také z vinylacetátu.[1]
Jakožto bifunkční sloučenina je chloracetaldehyd všestranným prekurzorem mnoha heterocyklických sloučenin. Kondenzuje s deriváty thiomočoviny za vzniku aminothiazolů. Tato reakce byla dříve důležitá jako prekurzor sulfathiazolu, jednoho z prvních sulfonamidů.[1]
Životní prostředí
Chloracetaldehyd je metabolitem při degradaci 1,2-dichlorethanu, který se nejprve převádí na chlorethanol. Tato metabolická dráha je velmi důležitá, protože se ročně vyrábí miliony tun 1,2-dichlorethanu jakožto prekurzoru vinylchloridu.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chloroacetaldehyde na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch, Gerald Fleischmann “Chloroacetaldehydes“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_527.pub2
- ↑ Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation", Biodegradation, 1994, 5, 249-57.DOI:10.1007/BF00696463