Chloracetaldehyd

chloracetaldehyd
Obecné
Systematický název	chlorethanal
Sumární vzorec	C₂H₃ClO
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-20-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	77,987 Da
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS06 ; GHS08 ; GHS09; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chloracetaldehyd (systematický název chlorethanal) je organická sloučenina se vzorcem ClCH₂CHO. Podobně jako některé příbuzné sloučeniny je vysoce elektrofilním reagenciem a potenciálně nebezpečným alkylačním činidlem. Běžně se nevyskytuje v bezvodé formě, nýbrž jen jako hydrát (acetal), ClCH₂CH(OH)₂. Chloracetaldehyd je užitečnou surovinou pro syntézu, např. farmaceutických sloučenin.

Syntéza a reakce

Hydrát chloracetaldehydu se vyrábí oxidací vodného roztoku vinylchloridu pomocí chloru:

ClCH=CH₂ + Cl₂ + 2 H₂O → ClCH₂CH(OH)₂ + 2 HCl

Lze ho připravovat také z vinylacetátu.^[2]

Jakožto bifunkční sloučenina je chloracetaldehyd všestranným prekurzorem mnoha heterocyklických sloučenin. Kondenzuje s deriváty thiomočoviny za vzniku aminothiazolů. Tato reakce byla dříve důležitá jako prekurzor sulfathiazolu, jednoho z prvních sulfonamidů.^[2]

Životní prostředí

Chloracetaldehyd je metabolitem při degradaci 1,2-dichlorethanu, který se nejprve převádí na chlorethanol. Tato metabolická dráha je velmi důležitá, protože se ročně vyrábí miliony tun 1,2-dichlorethanu jakožto prekurzoru vinylchloridu.^[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chloroacetaldehyde na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Chloroacetaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b JIRA, Reinhard; KOPP, Erwin; MCKUSICK, Blaine C.; RÖDERER, Gerhard; BOSCH, Axel; FLEISCHMANN, Gerald. Chloroacetaldehydes. S. a06_527.pub2. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [online]. 2007-07-15 [cit. 2020-11-23]. S. a06_527.pub2. DOI 10.1002/14356007.a06_527.pub2. (anglicky)
↑ JANSSEN, Dick B.; VAN DER PLOEG, Jan R.; PRIES, Frens. Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation. S. 249–257. Biodegradation [online]. 1994-12 [cit. 2020-11-23]. Roč. 5, čís. 3–4, s. 249–257. DOI 10.1007/BF00696463. (anglicky)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu chloracetaldehyd na Wikimedia Commons

Pahýl

Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.

[pubchem_cid_33-1] Chloroacetaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[Ullmann-2] JIRA, Reinhard; KOPP, Erwin; MCKUSICK, Blaine C.; RÖDERER, Gerhard; BOSCH, Axel; FLEISCHMANN, Gerald. Chloroacetaldehydes. S. a06_527.pub2. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [online]. 2007-07-15 [cit. 2020-11-23]. S. a06_527.pub2. DOI 10.1002/14356007.a06_527.pub2. (anglicky)

[3] JANSSEN, Dick B.; VAN DER PLOEG, Jan R.; PRIES, Frens. Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation. S. 249–257. Biodegradation [online]. 1994-12 [cit. 2020-11-23]. Roč. 5, čís. 3–4, s. 249–257. DOI 10.1007/BF00696463. (anglicky)

[1]

[2]

[3]