Dimethylsulfid: Porovnání verzí
Smazaný obsah Přidaný obsah
nový článek podle enwiki |
pokračování |
||
| Řádek 34: | Řádek 34: | ||
}} |
}} |
||
'''Dimethylsulfid (DMS)''' je organická sloučenina se vzorcem (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S, jedná se o nejjednodušší [[thioether]]. Je to hořlavá [[těkavost|těkavá]] kapalina s [[teplota varu|teplotou varu]] 37 °C a charakteristickým nepříjemným [[vůně|zápachem]]. Je |
'''Dimethylsulfid (DMS)''' je organická sloučenina se vzorcem (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S, jedná se o nejjednodušší [[thioether]]. Je to hořlavá [[těkavost|těkavá]] kapalina s [[teplota varu|teplotou varu]] 37 °C a charakteristickým nepříjemným [[vůně|zápachem]]. Je složkou zápachu vznikajícího při vaření některé zeleniny a obilnin, například [[kukuřice]], zelí a červené řepy. Také je indikátorem [[bakterie|bakteriální]] kontaminace při výrobě [[slad]]u. Jedná se o produkt rozkladu [[dimethylsulfoniopropionát]]u (DMSP) a také metabolismu [[methylmerkaptan|methanthiol]]u u bakterií. |
||
== Výskyt == |
|||
DMS vzniká v přírodě hlavně z DMSP, který je významným metabolitem u některých [[mořské řasy|mořských řas]].<ref>{{cite journal|author1=Stefels, J. |author2=Steinke, M.|author3=Turner, S.|author4=Malin, S.|author5=Belviso, A.|title=Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling|journal=Biogeochemistry|year=2007|volume=83|issue=1–3|pages=245–275|doi=10.1007/s10533-007-9091-5}}</ref> DMS je množstvím nejvýznamnější sirnou biomolekulou vypouštěnou do [[atmosféra Země|atmosféry Země]].<ref>{{cite book |
|||
|first1=Ulrike |
|||
|last1=Kappler |
|||
|first2=Hendrik |
|||
|last2=Schäfer |
|||
|editor=Peter M.H. Kroneck and Martha E. Sosa Torres |
|||
|title=The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment |
|||
|series=Metal Ions in Life Sciences |
|||
|volume=14 |
|||
|year=2014 |
|||
|publisher=Springer |
|||
|chapter=Chapter 11. ''Transformations of Dimethylsulfide'' |
|||
|pages=279–313 |
|||
|doi=10.1007/978-94-017-9269-1_11 |
|||
}}</ref><ref>{{cite journal|author1=Simpson, D.|author2=Winiwarter, W.|author3=Börjesson, G.|author4=Cinderby, S.|author5=Ferreiro, A. |author6=Guenther, A.|author7=Hewitt, C. N.|author8=Janson, R.|author9=Khalil, M. A. K.|author10=Owen, S.|author11=Pierce, T. E.|author12=Puxbaum, H.|author13=Shearer, M.|author14=Skiba, U.|author15=Steinbrecher, R.|author16=Tarrasón, L.|author17=Öquist, M. G.|title=Inventorying emissions from nature in Europe|journal=Journal of Geophysical Research|year=1999|volume=104|issue=D7|pages=8113–8152|doi=10.1029/98JD02747|bibcode=1999JGR...104.8113S}}</ref> Dalším významným přírodním zdrojem DMS je [[fytoplankton]]. DMS také přirozeně vzniká bakteriální přeměnou [[dimethylsulfoxid]]u (DMSO)<ref>{{cite journal|author1=Glindemann, D.|author2=Novak, J.|author3=Witherspoon, J.|title=Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia|journal=Environmental Science and Technology|year=2006|volume=40|issue=1|pages=202–207|doi=10.1021/es051312a|pmid=16433352|bibcode|2006EnST...40..202G}}</ref> |
|||
DMS se v atmosféře oxiduje za vzniku různých produktů, jako například [[oxid siřičitý|oxidu siřičitého]], dimethylsulfoxidu, [[methylsulfonylmethan]]u, [[kyselina methansulfonová|kyseliny methansulfonové]] a [[kyselina sírová|kyseliny sírové]].<ref>{{cite journal|author1=Lucas, D. D. |author2=Prinn, R. G.|title=Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer|journal=Atmospheric Chemistry and Physics|year=2005|volume=5|issue=6|pages=1505–1525|doi=10.5194/acp-5-1505-2005}}</ref> Kyselina sírová může tvořit [[aerosol]]y, které slouží jako [[kondenzační jádro|kondenzační jádra]]. Díky tomuto působení může mít značná tvorba DMS nad oceány vliv na [[podnebí]].<ref>{{cite journal|author1=Malin, G.|author2=Turner, S. M.|author3=Liss, P. S.|title=Sulfur: The plankton/climate connection|journal=Journal of Phycology|year=1992|volume=28|issue=5|pages=590–597|doi=10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x}}</ref><ref>{{Cite journal|url=http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1029/2005GL024982/full|title=Climate sensitivity to ocean dimethylsulphide emissions|last=Gunson|first=J.R.|last2=Spall, S.A.|date=1 April 2006|website=Geophys. Res. Lett. 33, L07701|doi=10.1029/2005GL024982|access-date=|last3=Anderson, T.R.|first3=|last4=Jones, A.|last5=Totterdell, I.J.|first5=|last6=Woodage, M.J.|first6=|bibcode=2006GeoRL..33.7701G|volume=33}}</ref> Dimethylsulfid je také vytvářen mořským fytoplanktonem<ref>{{cite web|url=http://www.whoi.edu/oceanus/feature/dms--the-climate-gas-youve-never-heard-of|title=The Climate Gas You've Never Heard Of|publisher=Oceanus Magazine}}</ref> a při bakteriálním štěpení mimobuněčného DMSP.<ref>{{Cite journal|year=1994|title=Dimethylsulfide production from dimethylsulfoniopropionate by a marine bacterium|journal=Marine Ecology Progress Series|volume=110|pages=95–103|doi=10.3354/meps110095}}</ref> DMS je často nazýván „zápach moře“<ref>{{cite web|publisher=University of East Anglia|url=http://www.uea.ac.uk/mac/comm/media/press/2007/feb/Cloning+the+smell+of+the+seaside|title=Cloning the smell of the seaside|date=2007-02-02}}</ref>, i když by bylo přesnější jej nazývat složkou zápachu moře; další jeho složky jsou deriváty DMS jako například oxidy, a další látky.<ref>{{cite journal|author1=Itoh, T.|author2=Inoue, H.|author3=Emoto, S.|title=Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon|journal=Bulletin of the Chemical Society of Japan|issn=1348-0634|year=2000|volume=73|issue=2|pages=409–416|doi=10.1246/bcsj.73.409}}</ref> |
|||
U zdravých lidí se dimethylsulfid vyskytuje ve velmi malých koncentracích, například <7 nmol/l v krvi, <3 nmol/l v moči a 0,13-0,65 nmol/l ve vydechovaném vzduchu.<ref>{{ cite journal|last=Gahl|first=WA|author2=Bernardini, I |author3=Finkelstein, JD |author4=Tangerman, A |author5=Martin, JJ |author6=Blom, HJ |author7=Mullen, KD |author8= Mudd, SH |title=Transsulfuration in an adult with hepatic methionine adenosyltransferase deficiency.|journal=The Journal of Clinical Investigation|date=February 1988|volume=81|issue=2|pages=390–7|pmid=3339126|doi=10.1172/JCI113331|pmc=329581}}</ref><ref>{{cite journal|last=Tangerman|first=A|title=Measurement and biological significance of the volatile sulfur compounds hydrogen sulfide, methanethiol and dimethyl sulfide in various biological matrices.|journal=Journal of Chromatography B |date=Oct 15, 2009|volume=877|issue=28|pages=3366–77|pmid=19505855|doi=10.1016/j.jchromb.2009.05.026}}</ref> |
|||
== Výroba == |
|||
Dimethylsulfid se průmyslově vyrábí reakcí [[sulfan]]u s přebytkem [[methanol]]u za přítomnosti [[oxid hlinitý|oxidu hlinitého]] jako [[katalyzátor]]u. |
|||
Verze z 2. 6. 2017, 11:25
| Dimethylsulfid | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (methylsulfanyl)methan |
| Ostatní názvy | (methylthio)methan, dimethylthioether |
| Anglický název | dimethyl sulfide |
| Německý název | Dimethylsulfid |
| Funkční vzorec | (CH3)2S |
| Sumární vzorec | C2H6S |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-18-3 |
| SMILES | CSC |
| InChI | InChI=1S/C2H6S/c1-3-2/h1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 62,13 g/mol |
| Teplota tání | -98 °C (175 K) |
| Teplota varu | 35-41 °C (308-314 K) |
| Hustota | 0,846 g/cm3 |
| Index lomu | 1,435 |
| Měrná magnetická susceptibilita | -7,23×105 μm3/g |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | -66,9 až -63,9 kJ/mol |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | -2181,8 až -2181,2 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H225 H315 H318 H335 |
| P-věty | P210 P261 P280 P305 P338 P351 |
| Teplota vzplanutí | -36 °C |
| Teplota vznícení | 206 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dimethylsulfid (DMS) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2S, jedná se o nejjednodušší thioether. Je to hořlavá těkavá kapalina s teplotou varu 37 °C a charakteristickým nepříjemným zápachem. Je složkou zápachu vznikajícího při vaření některé zeleniny a obilnin, například kukuřice, zelí a červené řepy. Také je indikátorem bakteriální kontaminace při výrobě sladu. Jedná se o produkt rozkladu dimethylsulfoniopropionátu (DMSP) a také metabolismu methanthiolu u bakterií.
Výskyt
DMS vzniká v přírodě hlavně z DMSP, který je významným metabolitem u některých mořských řas.[1] DMS je množstvím nejvýznamnější sirnou biomolekulou vypouštěnou do atmosféry Země.[2][3] Dalším významným přírodním zdrojem DMS je fytoplankton. DMS také přirozeně vzniká bakteriální přeměnou dimethylsulfoxidu (DMSO)[4]
DMS se v atmosféře oxiduje za vzniku různých produktů, jako například oxidu siřičitého, dimethylsulfoxidu, methylsulfonylmethanu, kyseliny methansulfonové a kyseliny sírové.[5] Kyselina sírová může tvořit aerosoly, které slouží jako kondenzační jádra. Díky tomuto působení může mít značná tvorba DMS nad oceány vliv na podnebí.[6][7] Dimethylsulfid je také vytvářen mořským fytoplanktonem[8] a při bakteriálním štěpení mimobuněčného DMSP.[9] DMS je často nazýván „zápach moře“[10], i když by bylo přesnější jej nazývat složkou zápachu moře; další jeho složky jsou deriváty DMS jako například oxidy, a další látky.[11]
U zdravých lidí se dimethylsulfid vyskytuje ve velmi malých koncentracích, například <7 nmol/l v krvi, <3 nmol/l v moči a 0,13-0,65 nmol/l ve vydechovaném vzduchu.[12][13]
Výroba
Dimethylsulfid se průmyslově vyrábí reakcí sulfanu s přebytkem methanolu za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru.
- ↑ Stefels, J.; STEINKE, M.; TURNER, S.; MALIN, S.; BELVISO, A. Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling. Biogeochemistry. 2007, s. 245–275. DOI 10.1007/s10533-007-9091-5.
- ↑ KAPPLER, Ulrike; SCHÄFER, Hendrik. The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment. Redakce Peter M.H. Kroneck and Martha E. Sosa Torres. [s.l.]: Springer, 2014. (Metal Ions in Life Sciences; sv. 14). DOI 10.1007/978-94-017-9269-1_11. Kapitola Chapter 11. Transformations of Dimethylsulfide, s. 279–313.
- ↑ Simpson, D.; WINIWARTER, W.; BÖRJESSON, G.; CINDERBY, S.; FERREIRO, A.; GUENTHER, A.; HEWITT, C. N. Inventorying emissions from nature in Europe. Journal of Geophysical Research. 1999, s. 8113–8152. DOI 10.1029/98JD02747. Bibcode 1999JGR...104.8113S.
- ↑ Glindemann, D.; NOVAK, J.; WITHERSPOON, J. Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia. Environmental Science and Technology. 2006, s. 202–207. DOI 10.1021/es051312a. PMID 16433352.
- ↑ Lucas, D. D.; PRINN, R. G. Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer. Atmospheric Chemistry and Physics. 2005, s. 1505–1525. DOI 10.5194/acp-5-1505-2005.
- ↑ Malin, G.; TURNER, S. M.; LISS, P. S. Sulfur: The plankton/climate connection. Journal of Phycology. 1992, s. 590–597. DOI 10.1111/j.0022-3646.1992.00590.x.
- ↑ GUNSON, J.R.; SPALL, S.A.; ANDERSON, T.R.; JONES, A.; TOTTERDELL, I.J.; WOODAGE, M.J. Climate sensitivity to ocean dimethylsulphide emissions. Geophys. Res. Lett. 33, L07701. 1 April 2006. Dostupné online. DOI 10.1029/2005GL024982. Bibcode 2006GeoRL..33.7701G.
- ↑ The Climate Gas You've Never Heard Of [online]. Oceanus Magazine. Dostupné online.
- ↑ Dimethylsulfide production from dimethylsulfoniopropionate by a marine bacterium. Marine Ecology Progress Series. 1994, s. 95–103. DOI 10.3354/meps110095.
- ↑ Cloning the smell of the seaside [online]. University of East Anglia, 2007-02-02. Dostupné online.
- ↑ Itoh, T.; INOUE, H.; EMOTO, S. Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2000, s. 409–416. ISSN 1348-0634. DOI 10.1246/bcsj.73.409.
- ↑ GAHL, WA; BERNARDINI, I; FINKELSTEIN, JD; TANGERMAN, A; MARTIN, JJ; BLOM, HJ; MULLEN, KD. Transsulfuration in an adult with hepatic methionine adenosyltransferase deficiency.. The Journal of Clinical Investigation. February 1988, s. 390–7. DOI 10.1172/JCI113331. PMID 3339126.
- ↑ TANGERMAN, A. Measurement and biological significance of the volatile sulfur compounds hydrogen sulfide, methanethiol and dimethyl sulfide in various biological matrices.. Journal of Chromatography B. Oct 15, 2009, s. 3366–77. DOI 10.1016/j.jchromb.2009.05.026. PMID 19505855.