Organické kyseliny

Organická kyselina je organická sloučenina s vlastnostmi kyseliny. Nejběžnějšími organickými kyselinami jsou karboxylové kyseliny, jejichž kyselost je způsobena karboxylovou skupinou -COOH. Sulfonové kyseliny, obsahující skupinu -OSO₂H, jsou poměrně silnými kyselinami. Relativní stabilita konjugovaného základu kyseliny předurčuje její kyselost. Látkám mohou propůjčovat kyselost, obvykle slabší, i jiné skupiny: -OH, -SH, enolová nebo fenolová skupina. V biologických soustavách se organické látky, které obsahují pouze tyto skupiny, obecně neoznačují jako organické kyseliny.

Mezi běžné organické kyseliny patří například:

• kyselina mléčná
• kyselina octová
• kyselina mravenčí
• kyselina citronová
• kyselina šťavelová

Charakteristika

Obecně jsou organické kyseliny slabými kyselinami a narozdíl od minerálních kyselin nedochází ve vodě k jejich úplné disociaci. Organické kyseliny s nižší molekulární hmotností, například kyselina mravenčí nebo mléčná, jsou mísitelné s vodou, zatímco kyseliny s větší molekulární hmotností (například kyselina benzoová) jsou v molekulární (neutrální) formě nerozpustné.

Na druhou stranu, většina organických kyselin se velmi dobře rozpouští v organických rozpouštědlech. Kyselina p-toluensulfonová je poměrně silná kyselina často používaná v organické chemii, protože se snadno rozpouští v rozpouštědle použitém při reakci.

Existují výjimky z této charakteristiky rozpustnosti, a to v přítomnosti dalších substituentů, které ovlivňují polaritu sloučeniny.

Literatura

• Dibner J.J., P. Butin. 2002 - Use of organic acids as a model to study the impact of gut microflora on nutrition and metabolism. J. Appl. Poultry Res. 11:453-463
• Patanen K.H., Z. Mroz. 1999 – Organic acids for preservation. Disinfection, sterilization & preservation (S.S. Block editor) Lea Febiger, Philadelphia PA.
• Brul S., P. Coote. 1999 – Preservative agents in foods, mode of action and microbial resistance mechnismes. Intl. J. Food Microbiology 50:1-17

Reference

• V tomto článku byl použit překlad textu z článku Organic acid na anglické Wikipedii.