Trigonelin
| Trigonelin | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-methylpyridin-1-ium-3-karboxylát |
| Ostatní názvy | N-methylbetain kyseliny nikotinové gynesin trigonelin |
| Funkční vzorec | C7H7NO2 |
| Sumární vzorec | C₇H₇NO₂ |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 535-83-1 |
| PubChem | 5570 |
| SMILES | O=C([O-])c1ccc[n+](c1)C |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 137,138 g/mol |
| Teplota tání | 230–233 °C (monohydrát) 258–259 °C (hydrochlorid) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trigonelin je alkaloid s funkčním vzorcem C7H7NO2. Jedná se o obojetný iont (zwitterion, amfiont), který vzniká methylací atomu dusíku niacinu. Trigonelin je vylučován močí u savců jakožto metabolit niacinu.
Trigonelin je možné izolovat z většiny rostlin, zejm. z japonské ředkve (Raphanus sativus cv. Sakurajima Daikon), pískavice řeckého sena (Trigonella foenum-graecum), hráchu setého, konopného semínka, ovse setého, brambor, čistců, jiřinek a krutikvětu. Vyšší koncentrace trigonelinu byla detekována také v kávovníku arabském.
Holtz, Kutscher a Theilmann zaznamenali jeho přítomnost i u řady zvířat.
Chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
Trigonelin je dobře rozpustný ve vodě a v alkoholech za vyšších teplot, méně rozpustný v alkoholech za nižších teplot a částečně v chloroformu a diethyletheru. Jeho soli snadno krystalizují z roztoků. Trigonelin poskytuje značné množství chlorozlatitanů; B•HCl•AuCl3 vzniká po přidání nadbytku chloridu zlatitého do roztoku hydrochloridu trigonelinu. Tato sloučenina má po rekrystalizaci z roztoku zředěné kyseliny chlorovodíkové teplotu tání 198 °C. Rekrystalizací z vodného roztoku nebo z velmi zředěného roztoku kyseliny chlorovodíkové jsou výsledným produktem tenké krystalky B4•3 HAuCl4 (teplota tání 186 °C).
Při zahřívání v uzavřené zkumavce s hydroxidem barnatým (120 °C) poskytuje trigonelin sloučeninu methylamin. V případě zahřívání s kyselinou chlorovodíkovou při teplotě 260 °C dochází ke vzniku chlormethanu a kyseliny nikotinové (forma vitaminu B3). Trigonelin je methylbetainem kyseliny nikotinové.
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trigonelline na anglické Wikipedii.
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trigonelin na Wikimedia Commons
