Terc-butoxid sodný
Vzhled
Terc-butoxid sodný | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 2-methylpropan-2-olát sodný |
Ostatní názvy | t-butoxid sodný |
Sumární vzorec | C4H9ONa |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 865-48-5 |
PubChem | 70078 |
SMILES | [Na+].[O-]C(C)(C)C |
InChI | InChI=1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 96,103 g/mol |
Disociační konstanta pKa | 19[1] |
Bezpečnost | |
[2] Nebezpečí[2] | |
Teplota vzplanutí | 14 °C (287 K)[3] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
terc-Butoxid sodný (zkráceně t-butoxid sodný) je organická sloučenina patřící mezi alkoholáty. Jde o silnou nenukleofilní zásadu. Je podobně reaktivní jako častěji používaný terc-butoxid draselný.
Lze jej připravit reakcí terc-butanolu s hydridem sodným.[4]
Použití
[editovat | editovat zdroj]Nejčastěji se tato látka používá jako nenukleofilní zásada. Příkladem reakce, při níž se používá, je Buchwaldova–Hartwigova aminace.[5]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium tert-butoxide na anglické Wikipedii.
- ↑ Paul M. Dewick. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. [s.l.]: [s.n.] ISBN 9781118681961.
- ↑ a b Sodium tert-butoxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ [1]
- ↑ PM. Dewick, 2013. Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry. John Wiley & Sons; p. 157. ISBN 978-1-118-68196-1
- ↑ Bryant H. Yang; Stephen L. Buchwald. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. Journal of Organometallic Chemistry. S. 125–146. DOI 10.1016/S0022-328X(98)01054-7.