Safranal

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Safranal
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2,6,6-trimethylcyklohexa-1,3-dien-1-karbaldehyd
Triviální název Safranal
Anglický název Safranal
Německý název Safranal
Sumární vzorec C10H14O
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
UN kód UNII:4393FR07EA
SMILES O=C\C1=C(\C=C/CC1(C)C)C
InChI 1/C10H14O/c1-8-5-4-6-10(2,3)9(8)7-11/h4-5,7H,6H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 150,21 g/mol
Teplota varu 70 °C (mmHg)
Hustota 0,973 4 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Safranal je aldehydová organická sloučenina původně izolovaná z koření šafránu, tedy rozemletých blizen šafránu setého (Crocus sativus). V tomto koření safranal způsobuje jeho charakteristické aroma. Předpokládá se, že je produktem rozkladu karotenoidu zeaxantinu, přičemž zprostředkující roli tu hraje pikrokrocin, což je látka zodpovědná za typickou nahořklou chuť šafránu. Během sušení blizen se z pikrokrocinu uvolňuje díky enzymu glukosidáze aglykol, z něhož vzniká dehydratací samotný safranal. Pikrokrocin je tedy prekurzorem resp. intermediátem safranalu.

Farmakologické účinky[editovat | editovat zdroj]

Safranal má prokazatelné protikřečové účinky (je antikonvulzivem), což je dáno jeho agonistickým působením na GABAA receptor.[2][3] Safranal působí také jako silný antioxidant a vychytávač volných radikálů,[4][5] k tomu účinkuje in vitro cytotoxicky vůči rakovinovým buňkám.[6] Kromě toho vykazuje i antidepresivní účinky.[7][8]

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Safranal se nalézá zejména v těchto rostlinách:[9]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku safranal na anglické Wikipedii.

  1. a b Safranal. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice. Fitoterapia. 2005, s. 722–4. DOI:10.1016/j.fitote.2005.07.008. PMID 16253437. (anglicky) 
  3. Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: involvement of GABAergic and opioids systems. Phytomedicine. 2007, s. 256–62. DOI:10.1016/j.phymed.2006.03.007. PMID 16707256. (anglicky) 
  4. Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus. Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences. 2005, s. 394–9. Dostupné online. PMID 16401389. (anglicky) 
  5. Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents. Phytotherapy Research. 2005, s. 997–1000. DOI:10.1002/ptr.1749. PMID 16317646. (anglicky) 
  6. Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro. Cancer Letters. 1996, s. 23–30. DOI:10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID 8620447. (anglicky) 
  7. Hosseinzadeh H, Karimi G, Niapoor M. Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice. Acta Horticulturae. 2004, s. 435–45. Dostupné online. (anglicky) 
  8. Akhondzadeh S, Fallah-Pour H, Afkham K, Jamshidi AH, Khalighi-Cigaroudi F. Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816. BMC Complementary and Alternative Medicine. 2004, s. 12. DOI:10.1186/1472-6882-4-12. PMID 15341662. (anglicky) 
  9. List of Chemicals [online]. sun.ars-grin.gov [cit. 2008-03-02]. Dostupné online. (anglicky) 
  10. Yan JH, Tang KW, Zhong M, Deng NH. [Determination of chemical components of volatile oil from Cuminum cyminum L. by gas chromatography-mass spectrometry]. Se Pu. 2002, s. 569–72. PMID 12683011. (Chinese)