Prolin

Prolin
prolin
Systematický název	(2S)-Pyrrolidin-2-karboxylová kyselina, (2S)-Azacyklopentan-2-karboxylová kyselina
Triviální název	prolin
Registrační číslo CAS	147-85-3
Sumární vzorec	C₅H₉NO₂
Molární hmotnost	115,13 g/mol
Disociační konstanta	pK_COOH:1,95;pK_NH: 10,64
Isoelektrický bod	6,4
Průměrný výskyt v proteinech	1,4 %
kodóny	CCU, CCC, CCA a CCG

Prolin (zkratky Pro, P) je jednou ze základních dvaceti proteinogenních aminokyselin, v případě prolinu by ale bylo správnější označení iminokyselina, protože -NH₂ skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranním řetězcem za tvorby iminu. Prolin se řadí mezi nepolární aminokyseliny. Prolin je neslučitelný s některými sekundárními strukturami proteinů (α-helix, β-sheet (struktura skládaného listu), zato se velmi často vyskytuje v β-otáčkách. Důvodem je právě jeho imino-skupina, která v peptidové vazbě stabilizuje cis-konfiguraci (na rozdíl od běžnější a stabilnější trans-konfigurace). Cis-konfigurace mění směr peptidového řetězce (proto narušuje strukturu α-helixu i β-sheetu) a naopak stabilizuje β-otáčku.

Nepatří mezi esenciální aminokyseliny.

Deriváty: 4-hydroxyprolin (postranslační hydroxylace prolinu v kolagenu)

Obrázky, zvuky či videa k tématu prolin na Wikimedia Commons