Kyselina umbelová
Vzhled
Kyselina umbelová | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | (2E)-3-(2,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enová kyselina |
Ostatní názvy | 2,4-dihydroxyskořicová kyselina, (E)-2,4-dihydroxyskořicová kyselina |
Anglický název | umbellic acid |
Sumární vzorec | C9H8O4 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 614-86-8 |
PubChem | 446611 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O |
InChI | InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 180,16 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová kyselina) je karboxylová kyselina, derivát kyseliny skořicové.
Tato kyselina je meziproduktem v biosyntéze fenylpropanoidu umbeliferonu a sama je vytvářena z L-fenylalaninu, který je zase syntetizován z kyseliny šikimové. Fenylalanin se přemění na kyselinu skořicovou, ta je následně trans-cinnamát 4-monooxygenázou hydroxylována na kyselinu 4-kumarovou, která je opět hydroxylována za vzniku 2,4-dihydroxyskořicové kyseliny, následně dojde k rotaci dvojné vazby sousedící s karboxylovou skupinou, následně se kruh uzavře a vytvoří lakton umbeliferon.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Umbellic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2,4-Dihydroxycinnamic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)