Umbeliferon

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Umbeliferon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-on
Ostatní názvy7-hydroxykumarin, hydrangin, skimetin, beta-umbeliferon
Sumární vzorecC9H6O3
Vzhledbílý až nažloutlý prášek[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS93-35-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-240-3
PubChem5281426
ChEBI27510
SMILESC1=CC(=CC2=C1C=CC(=O)O2)O
InChI1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost162,14 g/mol
Teplota tání230,5 °C (503,6 K)[1]
Teplota varu382 °C (655 K)[1]
Hustota g/cm3
Rozpustnost ve voděrozpustný v horké vodě
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		dobře rozpustný v ethanolu
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Umbeliferon, také nazývaný 7-hydroxykumarin, hydrangin, skimetin,, nebo beta-umbeliferon, je organická sloučenina patřící mezi kumariny.

Tato látka silně absorbuje ultrafialové záření na několika vlnových délkách. Existují náznaky jejích antimutagenních[2] a antioxidačních vlastností;[3][4] z těchto důvodů bývá přidávána do opalovacích krémů.[5]

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Umbeliferon se nachází v mnoha rostlinách z čeledi miříkovitých (Apiaceae nebo Umbelliferae), jako jsou mrkev, koriandr a andělika lékařská, ale i v jiných, například chlupáčku zedním (Hieracium pilosella, hvězdnicovité) nebo hortenzii velkolisté (Hydrangea macrophylla, hortenziovité, kde bývá nazýván hydranginem).

Tato látka je obsažena v pryskyřici rostliny nazývané čertovo lejno. Také se vyskytuje v druhu Justicia pectoralis.[6][7]

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Umbeliferon patří mezi fenylpropanoidy a výchozí látkou jeho syntézy je tak L-fenylalanin, vznikající v šikimátové dráze. Fenylalanin se působením fenylalaninamoniaklyázy přeměňuje na kyselinu skořicovou, která se následně hydroxylací pomocí cinamát-4-hydroxylázy mění na kyselinu 4-kumarovou. Tato kyselina je znovu hydroxylována, tentokrát cinamát/kumarát-2-hydroxylázou, na kyselinu umbelovou (2,4-dihydroxyskořicovou), u níž dojde k rotaci nenasycené vazby sousedící s karboxylovou skupinou. Nakonec způsobí vnitromolekulární reakce hydroxylové skupiny na C2' s karboxylovou uzavření kruhu a tvorbu laktonu umbeliferonu.

L-fenylalanin   Kyselina skořicová  Kyelina 4-kumarová  kyselina 2,4-dihydroxyskořicová  Umbeliferon

Umělá syntéza[editovat | editovat zdroj]

Umbeliferon se běžně připravuje Pechmannovou kondenzací resorcinolu s kyselinou formyloctovou (získanou z kyseliny jablečné).[8]

Příprava umbeliferonu Pechmannovou kondenzací
Příprava umbeliferonu Pechmannovou kondenzací

Byla vyvinuta novější příprava, založená na reakci methyl-propionátu za přítomnosti palladiového katalyzátoru.

Ultrafialová fluorescence[editovat | editovat zdroj]

Umbeliferon silně absorbuje na 300, 305 a 325 nm a fluoreskuje v ultrafialové oblasti i v modrém světle. Výrazná absorpce na třech vlnových délkách, ve spojení s vyzařováním energie ve viditelné, činí z umbeliferonu vhodnou přísadu do opalovacích krémů. Absorpce se mění v zásaditých roztocích, kde je fenolový hydroxyl deprotonován (pKa = 7,7).

Použití[editovat | editovat zdroj]

Pohlcování ultrafialového záření umbeliferonem má využití v opalovacích krémech a při optickém zjasňování textilií. Také se používá jako optické medium v barvivových laserech. Umbeliferon může být použit jako fluorescenční indikátor iontů kovů, jako jsou měď a vápník. Také může být indikátorem pH v rozmezí 6,5-8,9.

Umbeliferon působí jako inhibitor 17β-hydroxysteroiddehydrogenázy typu 3, enzymu zprostředkovávajícího přeměnu 4-androsten-3,17-dionu na testosteron.[9]

Deriváty[editovat | editovat zdroj]

Umbeliferon je základní strukturou několika přírodních látek. Herniarin (7-O-methylumbeliferon nebo 7-methoxykumarin) se vyskytuje v listech rostliny Ayapana triplinervis a v průtržnících (Herniaria). O-glykosylované deriváty, jako například skimin (7-O-β-D-glukopyranosylumbeliferon) se v přírodě také nacházejí a mají využití ve fluorimetrických určováních glykosidhydrolázových enzymů. K izoprenylovým derivátům patří mimo jiné marmin (ve slupkách grapefruitů a kůře oslizáku líbezného (Aegle marmelos) a furokumariny, například marmesin, angelicin a psoralen.

Herniarin a marmin, deriváty umbeliferonu

Umbeliferon-7-apiosylglukosid lze nalézt v kořenech rostliny Gmelina arborea.[10]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Umbelliferone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281426
  2. ↑ T. Ohta; K. Watanabe; M. Moriya; Y. Shirasu; T. Kada. Anti-mutagenic effects of coumarin and umbelliferone on mutagenesis induced by 4-nitroquinoline 1-oxide or UV irradiation in e. Coli. Mutation Research. 1983, s. 135–138. Dostupné online. DOI 10.1016/0165-1218(83)90160-x. PMID 6403855. 
  3. ↑ UMBELLIFERONE [online]. [cit. 2011-11-21]. Dostupné online. 
  4. ↑ M. O. Sim; H. I. Lee; J. R. Ham; K. I. Seo; M. J. Kim; M. K. Lee. Anti-inflammatory and antioxidant effects of umbelliferone in chronic alcohol-fed rats. Nutrition Research and Practice. 2015, s. 364–369. DOI 10.4162/nrp.2015.9.4.364. PMID 26244074. 
  5. ↑ Lupei Du. Rational design of a fluorescent hydrogen peroxide probe based on the umbelliferone fluorophore. Tetrahedron Letters. 2008, s. 3045–3048. DOI 10.1016/j.tetlet.2008.03.063. PMID 19081820. 
  6. ↑ L. K. A. M. Leal; A. A. G. Ferreira; G. A. Bezerra; F. J. A. Matos; G. S. B. Viana. Antinociceptive, anti-inflammatory and bronchodilator activities of Brazilian medicinal plants containing coumarin: a comparative study. Journal of Ethnopharmacology. 2000, s. 151–159. DOI 10.1016/S0378-8741(99)00165-8. PMID 10771205. 
  7. ↑ C. S. Lino; M. L. Taveira; G. S. B. Viana; F. J. A. Matos. Analgesic and antiinflammatory activities of Justicia pectoralis Jacq and its main constituents: coumarin and umbelliferone. Phytotherapy Research. 1997, s. 211–215. Dostupné online. DOI 10.1002/(SICI)1099-1573(199705)11:3<211::AID-PTR72>3.0.CO;2-W. 
  8. ↑ V. K. Ahluwalia. Intermediates for Organic Synthesis. [s.l.]: I. K. International, 2010-09-30. ISBN 978-81-88237-33-3. S. 211. 
  9. ↑ Donald Poirier. Inhibitors of 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenases. Current Medicinal Chemistry. 2003, s. 453–477. DOI 10.2174/0929867033368222. PMID 12570693. 
  10. ↑ P. Satyanarayana; P. Subrahmanyam; R. Kasai; O. Tanaka. An apiose-containing coumarin glycoside from gmelina arborea root. Phytochemistry. 1985, s. 1862–1863. DOI 10.1016/S0031-9422(00)82575-3. 

Související články[editovat | editovat zdroj]

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • DEAN, F.M. Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds. London: Butterworths, 1963. Dostupné online. ISBN 978-0-408-26750-2. 
  • JOULE, J.A.; MILLS, K. Heterocyclic Chemistry. 4th. vyd. Oxford: Blackwell Science, 2000. ISBN 978-0-632-05453-4. 
  • Comprehensive Natural Products Chemistry. Redakce Barton D.H.R.. Oxford: Elsevier, 1999. ISBN 978-0-08-043154-3. S. 677. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]

Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Umbeliferon&oldid=23156488“