Kyselina šikimová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina šikimová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

3d model

3d model

Obecné
Systematický název (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyklohex-1-en-1-karboxylová kyselina
Anglický název Shikimic acid
Sumární vzorec C7H10O5
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 174,15 48 g/mol
Teplota tání 185 - 187 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina šikimová, běžněji známá jako aniontová sloučenina šikimát, je cyklohexen, cyklitol a cyklohexankarboxylová kyselina . Je to důležitý biochemický metabolit vyskytující se v rostlinách a mikroorganismech. Jeho název pochází z japonského květu šikimi (シキミ, nazývaného též japonský badyán (Illicium anisatum), ze kterého byl poprvé izolován, a to v roce 1885 Johanem Fredrikem Eykmanem.[1] K objasnění její struktury došlo téměř o 50 let později.

Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Je uvedena v seznamu karcinogenů skupiny 3 Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny. Skupina 3 znamená, že činidlo není klasifikovatelné z hlediska jeho karcinogenity pro člověka.

Kyselina šikimová je mj. glykosidickou součástí některých hydrolyzovatelných tříslovin. Kyselina je vysoce rozpustná ve vodě a nerozpustná v nepolárních rozpouštědlech, a proto je kyselina šikimová účinná pouze proti grampozitivním bakteriím, kvůli nepropustnosti gramnegativ vnější membrány buněk. [2]

Je součástí šikimátové metabolické dráhy rostlin a mikroorganismů.

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Fosfenolpyruvát a erytróza 4-fosfát reagují za vzniku 3-deoxy- D -arabinoheptulosonátu-7-fosfátu (DAHP) v reakci katalyzované enzymem DAHP syntázou. DAHP se poté transformuje na 3-dehydrochinát (DHQ) reakcí katalyzovanou DHQ syntázou. Ačkoli tato reakce vyžaduje nikotinamidadenin dinukleotid (NAD) jako kofaktor, enzymatický mechanismus jej regeneruje, což v důsledku znamená, že se žádný NAD nepoužije.

DHQ se dehydratuje na kyselinu 3-dehydrošikimovou enzymem 3-dehydrochinát dehydratáza, a ta se redukuje na kyselinu šikimovou enzymem šikimát dehydrogenáza, která používá nikotinamidadenin dinukleotid fosfát (NADPH) jako kofaktor.

Biosyntéza kyseliny šikimové z 3-dehydrochinátu


Použití[editovat | editovat zdroj]

Ve farmaceutickém průmyslu se používá jako základní materiál pro výrobu oseltamiviru (Tamiflu), získává se pro tyto účely z čínského badyánu (Illicium verum). Ačkoli je kyselina šikimová přítomná ve většině autotrofních organismů, jedná se o meziprodukt biosyntéz, a obecně se tak vyskytuje ve velmi nízkých koncentracích.

Nízký izolační výnos kyseliny šikimové z čínského badyánu je považován za důvod nedostatku oseltamiviru v roce 2005. Kyselinu šikimovou lze také extrahovat ze semen ovoce Ambroně západní, která je nativní v Severní Americe. Výtěžnost této metody je kolem 1,5%; pro ilustraci jsou potřeba 4 kg semen pro výrobu 14 balení Tamiflu. Pro srovnání, výtěžnost z badyánu je kolem 3 až 7%. Studie z roku 2010, vydaná na univerzitě v Maine, ukázala, že kyselinu šikimovou lze také snadno extrahovat z jehličí několika druhů borovic. [3]

Jako alternativa za kyselinu šikimovou se pro výrobu oseltamiviru dá použít kyselina aminošikimová.

Chemické prostředky[editovat | editovat zdroj]

Šikimát lze použít pro syntézu kyseliny (6S)-6-fluorošikimové, což je antibiotikum, které inhibuje aromatickou biosyntetickou dráhu.

Glyfosát, aktivní složka herbicidu Roundup, zabíjí rostliny tím, že potlačuje právě šikimátovou metabolickou dráhu. Přesněji řečeno, glyfosát inhibuje enzym 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát syntáza (EPSPS). Geneticky modifikované plodiny, které jsou tzv. „Roundup ready“ (tedy "připravené na Roundup") tuto inhibici překonávají.


Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Shikimic acid na anglické Wikipedii.

  1. Eykman, J. F. (1881). "The botanical relations of Illicium religiosum Sieb., Illicium anisatum Lour". American Journal of Pharmacy. 53 (8).
  2. Dostupné online. 
  3. Dostupné online. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]