Kyselina homogentisová
| Kyselina homogentisová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina (2,5-dihydroxyfenyl)ethanová |
| Ostatní názvy | kyselina (2,5-dihydroxyfenyl)octová |
| Sumární vzorec | C8H8O4 |
| Vzhled | nahnědlé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 451-13-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-192-7 |
| PubChem | 780 |
| ChEBI | 44747 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 168,15 g/mol |
| Teplota tání | 153 °C (426 K)[1] |
| Teplota varu | °C ( K) |
| Hustota | g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | 85 g/100 ml[1] |
| Tlak páry | 1,1*10-4 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina homogentisová (2,5-dihydroxyfenyloctová) je aromatická karboxylová kyselina se vzorcem C8H8O4, meziperodukt rozkladu aromatických aminokyselin.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Při nedostatečné funkci enzymu homogentisát-1,2-dioxygenázy (což je většinou způsobeno mutací) se v lidském těle hromadí kyselina homogentisová a její oxid, nazývaný alkapton, vzniklé při rozkladu tyrosinu, což má za následek alkaptonurii.[2]
Při rozkladu aromatických aminokyselin se kyselina homogentisová vytváří působením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy z kyseliny 4-hydroxyfenylpyrohroznové (vzniklé transaminací tyrosinu).[3]
Kyselinahomogentisová se následně přeměňuje prostřednictvím homogentisát-1,2-dioxygenázy na kyselinu 4-maleylacetooctovou.[4]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Homogentisic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/780
- ↑ C. Phornphutkul; W. J. Introne; M. B. Perry, et al. Natural history of alkaptonuria. New England Journal of Medicine. 2002, s. 2111-2121. DOI 10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223.
- ↑ Sven Lindstedt; Birgit Odelhog; Marianne Rundgren. Purification and Some Properties of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase from Pseudomonas sp. P.J. 814. Biochemistry. 1977, s. 3369-3377. DOI 10.1021/bi00634a013.
- ↑ W. E. Knox; M. LeMay-Knox. The oxidation in liver of l-tyrosine to acetoacetate through p-hydroxyphenylpyruvate and homogentisic acid. The Biochemical Journal. 1951, s. 686-693. DOI 10.1042/bj0490686. PMID 14886367.