Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název Kyselina 2,3-dihydroxybenzenkarboxylová
Anglický název 2,3-Dihydroxybenzoic acid
Funkční vzorec C6H3(OH)2COOH
Sumární vzorec C7H6O4
Vzhled bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
SMILES c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)O
InChI 1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,12 g/mol
Teplota tání 204 až 206 °C (477 až 479 K)
Rozpustnost ve vodě 2,6 g/100 ml (22 °C)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová je organická sloučenina, která se přirozeně vyskytuje v několika rostlinách, konkrétně ve smutni kyselé[1] a v nepukalce obtížné[2] a rovněž v plodech rostliny Flacourtia inermis.

V přírodě tato látka vzniká během šikimátové dráhy. Je součástí řady přenašečů železa, což jsou molekuly vytvářející stabilní komplexy s ionty železa za účelem jeho přenosu dovnitř bakterie; její molekula obsahuje pyrokatecholovou skupinu, která se po deprotonaci velmi silně naváže na železo, a karboxylovou skupinu, přes kterou se může navázat na různé další molekuly prostřednictvím amidové vazby. Jedním z přenašečů obsahujících tuto kyselinu je enterochelin, v němž jsou tři dihydroxybenzoylové substituenty navázány na molekuly serinu.[3][4]

Kyselinu 2,3-dihydroxybenzoovou je možné použít k chelataci[5] či jako antimikrobiální látku.[6][7][8]

Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová je také meziproduktem metabolismu kyseliny acetylsalicylové v lidském těle.[9]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2,3-Dihydroxybenzoic acid na anglické Wikipedii.

  1. Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, etal. An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis. Mol. Pharmacol.. January 2007, s. 366–76. DOI:10.1124/mol.106.025262. PMID 17065237. (anglicky) 
  2. CHOUDHARY, M. I.; NAHEED, N.; ABBASKHAN, A.; MUSHARRAF, S. G.; SIDDIQUI, H.; ATTA-UR-RAHMAN. Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta. Phytochemistry. 2008, s. 1018–1023. DOI:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906. (anglicky) 
  3. I. G. O'Brien; G. B. COX; F. GIBSON. Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli. Biochimica et Biophysica Acta. 1970, s. 453–60. DOI:10.1016/0304-4165(70)90165-0. PMID 4908639. (anglicky) 
  4. YOUNG, I. G.; GIBSON, F. Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1969, s. 401–11. DOI:10.1016/0304-4165(69)90302-X. PMID 4306838. (anglicky) 
  5. J. H. Graziano; R. W. GRADY; A. CERAMI. The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug. JPET. 1974, s. 570–575. Dostupné online. (anglicky) 
  6. Shibumon George; BENNY PJ; SUNNY KURIAKOSE; CINCY GEORGE. Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria. Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. 2011. (anglicky) 
  7. Benny PJ; GEORGE SHIBUMON; KURIAKOSE SUNNY; GEORGE CINCY. 2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit. International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. 2010, s. 101–105. (anglicky) 
  8. George Shibumon; BENNY PJ; KURIAKOSE SUNNY; GEORGE CINCY; GOPALAKRISHNAN SARALA. Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb. Medicinal Plants - International Journal of Phytomedicines and Related Industries. 2011, s. 237–241. DOI:10.5958/j.0975-4261.3.3.038. (anglicky) 
  9. GROOTVELD, M.; HALLIWELL, B. 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism. Biochemical Pharmacology. 1988, s. 271–280. DOI:10.1016/0006-2952(88)90729-0. PMID 3342084. (anglicky)