Dimethylsulfoniopropionát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Dimethylsulfoniopropionát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 3-(dimethylsulfaniumyl)propanoát
Ostatní názvy dimethyl-β-propiothetin
Anglický název Dimethylsulfoniopropionate
Německý název Dimethylsulfoniumpropionat
Sumární vzorec C5H10SO2
Vzhled bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C[S+](C)CCC(=O)[O-]
InChI
Vlastnosti
Molární hmotnost 134,20 g/mol
Teplota tání 120-125 °C (393-398 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Dimethylsulfoniopropionát (DMSP, systematický název 3-(dimethylsulfaniumyl)propanoát) je organosírová sloučenina. Tento zwitteriontový metabolit se vyskytuje v mořském planktonu, mořských řasách a některých druzích suchozemských i vodních cévnatých rostlin. Slouží jako osmolyt a byly u něj zjištěny i některé fyziologické a environmentální funkce.[1] DMSP byl poprvé nalezen v červené mořské řase Polysiphonia fastigiata.[2]

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Ve vyšších rostlinách se DMSP tvoří z S-methylmethioninu, meziprodukty jsou dimethylsulfoniumpropylamin a dimethylsulfoniumpropionaldehyd.[3] V řasách syntéza této látky začíná deaminací methioninu.

Rozklad[editovat | editovat zdroj]

DMSP je rozkládán mořskými mikroby za vzniku dvou hlavních těkavých sloučenin, každá z nich má jiný dopad na životní prostředí. Jedním z produktů rozkladu je methanthiol, jenž se působením bakterií zabuduje do bílkovin. Druhým z produktů je dimethylsulfid (DMS). Bylo zjištěno, že se v mořské vodě může tvořit DMS štepením rozpuštěného (mimobuněčného) DMSP[4][5] enzymem DMSP-lyázou, mnoho mimomořských druhů však přeměnuje methanthiol na DMS.

DMS je rovněž spracováván mořskými bakteriemi, ovšem ne tak rychle jako methanthiol. I když DMS obvykle tvoří méně než 25 % těkavých produktů rozkladu DMSP, v rovnovážném stavu je jeho koncentrace v mořské vodě asi desetkrát vyšší než u methanthiolu (~3 nM oproti ~0,3 nM). Významná část DMS v mořích je oxidována na dimethylsulfoxid (DMSO).

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylsulfoniopropionate na anglické Wikipedii.

  1. DeBose, Jennifer L. (2008-03-07).  "Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes"(abstract). Science 319 (5868): 1356. doi:10.1126/science.1151109. PMID 18323445. Vila-Costa, Maria (2006-10-27).  "Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton"(abstract). Science 314 (5799): 652–654. doi:10.1126/science.1131043. PMID 17068265. 
  2. Challenger, Frederick (2014-07-14).  "Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts."(pdf). Journal of the Chemical Society (London) 3: 1591–1597. doi:10.1039/JR9480001591. PMID 18101461. 
  3.  "Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance"(1999). Plant Physiology 120 (4): 945–949. doi:10.1104/pp.120.4.945. 
  4.  "Characterization of a DMSP-degrading bacterial isolate from the Sargasso Sea"(1993). Archives of Microbiology 160 (4): 312–318. doi:10.1007/bf00292083. 
  5.  "Dimethylsulfoniopropionate: Its sources, role in the marine food web, and biological degradation to dimethylsulfide"(2002). Appl. Env. Microbiol. 68 (12): 5804–15. doi:10.1128/aem.68.12.5804-5815.2002.