Dimethylsulfoniopropionát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Dimethylsulfoniopropionát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název 3-(dimethylsulfaniumyl)propanoát
Ostatní názvy dimethyl-β-propiothetin
Anglický název Dimethylsulfoniopropionate
Německý název Dimethylsulfoniumpropionat
Sumární vzorec C5H10SO2
Vzhled bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES C[S+](C)CCC(=O)[O-]
Vlastnosti
Molární hmotnost 134,20 g/mol
Teplota tání 120-125 °C (393-398 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethylsulfoniopropionát (DMSP, systematický název 3-(dimethylsulfaniumyl)propanoát) je organosírová sloučenina. Tento zwitteriontový metabolit se vyskytuje v mořském planktonu, mořských řasách a některých druzích suchozemských i vodních cévnatých rostlin. Slouží jako osmolyt a byly u něj zjištěny i některé fyziologické a environmentální funkce.[1] DMSP byl poprvé nalezen v červené mořské řase Polysiphonia fastigiata.[2]

Biosyntéza[editovat | editovat zdroj]

Ve vyšších rostlinách se DMSP tvoří z S-methylmethioninu, meziprodukty jsou dimethylsulfoniumpropylamin a dimethylsulfoniumpropionaldehyd.[3] V řasách syntéza této látky začíná deaminací methioninu.

Rozklad[editovat | editovat zdroj]

DMSP je rozkládán mořskými mikroby za vzniku dvou hlavních těkavých sloučenin, každá z nich má jiný dopad na životní prostředí. Jedním z produktů rozkladu je methanthiol, jenž se působením bakterií zabuduje do bílkovin. Druhým z produktů je dimethylsulfid (DMS). Bylo zjištěno, že se v mořské vodě může tvořit DMS štepením rozpuštěného (mimobuněčného) DMSP[4][5] enzymem DMSP-lyázou, mnoho mimomořských druhů však přeměnuje methanthiol na DMS.

DMS je rovněž spracováván mořskými bakteriemi, ovšem ne tak rychle jako methanthiol. I když DMS obvykle tvoří méně než 25 % těkavých produktů rozkladu DMSP, v rovnovážném stavu je jeho koncentrace v mořské vodě asi desetkrát vyšší než u methanthiolu (~3 nM oproti ~0,3 nM). Významná část DMS v mořích je oxidována na dimethylsulfoxid (DMSO).

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylsulfoniopropionate na anglické Wikipedii.

  1. DEBOSE, Jennifer L.; SEAN C. LEMA; GABRIELLE A. NEVITT. Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes. Science. 2008-03-07, s. 1356. Dostupné online [cit. 2008-03-21]. DOI:10.1126/science.1151109. PMID 18323445. (anglicky) VILA-COSTA, Maria; RAFEL SIMO; HYAKUBUN HARADA; JOSEP M. GASOL; DORIS SLEZAK; RONALD P. KIENE. Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton. Science. 2006-10-27, s. 652–654. Dostupné online [cit. 2008-03-21]. DOI:10.1126/science.1131043. PMID 17068265. (anglicky) 
  2. CHALLENGER, Frederick; MARGARET ISABEL SIMPSON. Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts.. Journal of the Chemical Society (London). 2014-07-14, s. 1591–1597. Dostupné online [cit. 2014-07-14]. DOI:10.1039/JR9480001591. PMID 18101461. (anglicky) 
  3. MCNEIL, Scott D.; NUCCIO, Michael L.; HANSON, Andrew D. Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance. Plant Physiology. 1999, s. 945–949. DOI:10.1104/pp.120.4.945. (anglicky) 
  4. LEDYARD, Kathleen M.; DELONG, Edward F.; DACEY, John W. H. Characterization of a DMSP-degrading bacterial isolate from the Sargasso Sea. Archives of Microbiology. 1993, s. 312–318. DOI:10.1007/bf00292083. (anglicky) 
  5. YOCH, D. C. Dimethylsulfoniopropionate: Its sources, role in the marine food web, and biological degradation to dimethylsulfide. Appl. Env. Microbiol.. 2002, s. 5804–15. DOI:10.1128/aem.68.12.5804-5815.2002. (anglicky)