Cyklický peptid

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání

Cyklické peptidy (též cyklopeptidy) jsou polypeptidy, které mají v molekule uzavřený řetězec vazeb. Ten může vzniknout spojením aminového a karboxylového konce (například cyklosporin), mezi aminokoncem a postranním řetězcem (bacitracin…), mezi karboxylovým koncem a postranním řetězcem (zde je příkladem kolistin) nebo dvou postranních řetězců či složitějším způsobem (amanitiny). Velké množství cyklických peptidů bylo objeveno v přírodě a mnoho dalších bylo vyrobeno v laboratořích. Délka jejich řetězců se pohybuje od dvou až po stovky aminokyselinových zbytků. Přírodní cyklopeptidy mají často antimikrobiální či toxické účinky; v lékařství mají řadu využití, například jako antibiotika a imunosupresiva.[1] Jsou značně odolné vůči trávicím enzymům, kvůli čemuž mohou v trávicím ústrojí zůstat po dlouhou dobu.

Klasifikace cyklických peptidů[editovat | editovat zdroj]

Cyklopeptidy mohou být klasifikovány podle typů vazeb, které utvářejí kruh:

  • Homodetické cyklopeptidy, například cyklosporin A, jsou takové, u nichž je kruh tvořen výhradně klasickými peptidovými vazbami (například mezi alfa karboxylovou skupinou jednoho a aminoskupinou druhého zbytku). Nejjednoduššími příklady jsou 2,5-diketopiperaziny[2] odvozené cyklizací dipeptidů.
  • Cyklické isopeptidy obsahují nejméně jednu jinou než alfaamidovou vazbu, například mezi postrnním řetězcem jednoho zbytku a alfakarboxylem druhého, jako je tomu u mikrocystinu a bacitracinu.
  • Cyklické depsipeptidy , jako například aureobasidin A a HUN-7293, mají alespoň jednu laktonovou (esterovou) vazbu místo amidové vazby. Některé cyklické depsipeptidy jsou cyklizovány spojením karboxylové skupiny na C-konci a postranním řetězcem threoninu nebo serinu, sem patří mimo jiné kahalalid F, theonellapeptolid a didemnin B.
  • Bicyklické peptidy jako jsou amatoxiny amanitiny a faloidin obsahují můstkovou skupinu, obvykle metzi dvěma postranními řetězci. U amatoxinů je tento můstek tvořen thioetherovou vazbou mezi zbytky tryptofanu a cysteinu. K bicyklickým peptidům rovněž patří echinomycin, triostin A a celogentin C. Existuje řada cyklopeptidických hormonů, které jsou cyklizovány disulfidovými vazbami mezi dvěma cysteiny, například somatostatin a oxytocin.

Příklady[editovat | editovat zdroj]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclic peptide na anglické Wikipedii.

  1. JENSEN, Knud. Peptide and Protein Design for Biopharmaceutical Applications. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2009-09-01. Dostupné online. ISBN 9780470749715. (anglicky) 
  2. Borthwick AD. 2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products. Chemical Reviews. May 2012, s. 3641–3716. DOI:10.1021/cr200398y. PMID 22575049. (anglicky)