Faloidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Faloidin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název
Ostatní názvy Racionální název cyklo(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl-cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl-2-merkapto-L-tryptofyl-4,5-dihydroxy-L-leucyl)-endo-(3,6)-sulfid
Sumární vzorec C35H48N8O11S
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 788,875 g/mol
Teplota tání 280-282 °C
Teplota varu (rozklad)
Rozpustnost ve vodě 0,5 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptidický alkaloid, patřící do skupiny falotoxinů. V čistém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanoluethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava.

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:

Použití[editovat | editovat zdroj]

V biologii se využívá při studiu aktinových struktur v buňkách k jejich značkování (markování).

Jako součást extraktu z muchomůrky zelené je používán v homeopatických preparátech.

Toxický účinek[editovat | editovat zdroj]

Biochemickou podstatou jeho toxického účinku je inhibice depolymerizace aktinových filament. Poškozuje také strukturu buněčné membrány, zejména u jaterních buněk, protože v játrech dochází k jeho koncentrování. Při intravenosní aplikaci dochází k významnému poklesu krevního tlaku a k zpomaleni srdečního tepu. Mechanismus otravy je stejný jako u ostatních falotoxinů. Při podání ústy je tato látka poměrně neškodná, protože v trávicícm traktu se příliš nevstřebává, případně je rozkládána žaludečními šťávami; je proto zapotřebí její parenterální aplikace. V takovém případě je LD50 u člověka odhadována na 2 mg/kg, laboratorně stanovená LD50 u myší je 2 až 5 mg/kg hmotnosti těla.

Jako protijed se doporučuje silymarin, obsažený v ostropestřci mariánském (Silybum marianum). Silymarin se sám váže na receptory v jaterních buňkách, které jsou jinak atakovány faloidinem a příbuznými jedy.

Historická poznámka[editovat | editovat zdroj]

Strukturu faloidinu popsal a v čistém stavu jej poprvé izoloval v roce 1937 německý organický chemik, pozdější nositel Nobelovy ceny za fyziologii a lékařství Feodor Lynen s Ulrichem Wielandem na Mnichovské univerzitě, studenti nositele Nobelovy ceny za chemii, H. O. Wielanda.[1][2]

Původ jména[editovat | editovat zdroj]

Jméno je odvozeno od druhového přívlastku latinského názvu muchomůrky zelené (phalloides).

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. Theodor Wieland. 50 Jahre Phalloidin. Naturwissenschaften. 1987, s. 367–373. DOI:10.1007/BF00405464. PMID 3309681. (anglicky) 
  2. Feodor Lynen, Ulrich Wieland. Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1938, s. 93–117. DOI:10.1002/jlac.19385330105. (anglicky) 

Související články[editovat | editovat zdroj]