Faloidin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Faloidin
Strukturní vzorec
Racionální název cyklo(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl

-cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl -2-merkapto-L-tryptophyl-4,5-dihydroxy -L-leucyl)-endo-(3,6)-sulfid

Registrační číslo CAS 17466-45-4
Sumární vzorec C35H48N8O11S
Molární hmotnost 788,875 g/mol
Teplota tání 280-282 °C
Teplota varu (rozklad)
Hustota ? g/cm³
Rozpustnost ve vodě 5 g/l

Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptidický alkaloid, patřící do skupiny falotoxinů. V čistém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanoluethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava.

Výskyt v přírodě[editovat | editovat zdroj]

Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:

Použití[editovat | editovat zdroj]

V biologii se využívá při studiu aktinových struktur v buňkách k jejich značkování (markování).

Jako součást extraktu z muchomůrky zelené je používán v homeopatických preparátech.

Toxický účinek[editovat | editovat zdroj]

Biochemickou podstatou jeho toxického účinku je inhibice depolymerizace aktinových filament. Poškozuje také strukturu buněčné membrány, zejména u jaterních buněk, protože v játrech dochází k jeho koncentrování. Při intravenosní aplikaci dochází k významnému poklesu krevního tlaku a k zpomaleni srdečního tepu. Mechanismus otravy je stejný jako u ostatních falotoxinů. Při podání ústy je tato látka poměrně neškodná, protože v trávicícm traktu se příliš nevstřebává, případně je rozkládána žaludečními šťávami; je proto zapotřebí její parenterální aplikace. V takovém případě je LD50 u člověka odhadována na 2 mg/kg, laboratorně stanovená LD50 u myší je 2 až 5 mg/kg hmotnosti těla.

Jako protijed se doporučuje silymarin, obsažený v ostropestřci mariánském (Silybum marianum). Silymarin se sám váže na receptory v jaterních buňkách, které jsou jinak atakovány faloidinem a příbuznými jedy.

Historická poznámka[editovat | editovat zdroj]

Faloidin v čistém stavu poprvé izoloval a stanovil jeho strukturu německý organický chemik, nositel Nobelovy ceny za chemii, H. O. Wieland.

Původ jména[editovat | editovat zdroj]

Jméno je odvozeno od druhového přívlastku latinského názvu muchomůrky zelené (phalloides).

Související články[editovat | editovat zdroj]