Heptapeptid

Heptapeptidy jsou oligopeptidy s molekulou složenou ze sedmi molekul aminokyselin, které jsou vzájemně propojeny peptidovou vazbou. Stejně jako většina peptidů hrají heptapeptidy důležitou roli v živých organismech a ve farmacii. Mezi známé heptapeptidy patří Angiotenzin III, Falacidin, Faloidin, Faloin a ostatní falotoxiny.

Lineární heptapeptidy

Heptapeptidy s lineární strukturou mají aminokyseliny v řetězci vzájemně propojeny šesti peptidovými vazbami.

β-kasomorfin-7

β-Casomorphine-7 byl izolován v roce 1979 německým lékařem Hansjörgem Teschemacherem z kaseinu skotu - peptonu. Tento peptid je jedním z opioidních peptidů. Nelze ho rozštěpit enzymovou pronasou.

Deltorfin-I a deltorfin-II

Deltorfin-I obsahuje kyselinu asparagovou a deltorfin II glutamovou. V roce 1989 byly extrahovány z kůže žáby Phyllomedusa bicolor italským farmakologem Vittoriem Erspamerem. Patří k opioidním peptidům a selektivně se váže na δ-opioidní receptory.

Dermorfin

Demorfin patří také do skupiny opioidních peptidů. Poprvé byl extrahován z kůže žáby Phyllomedusa sauvagei v roce 1980 Italem Carlo Montecucchi. Na rozdíl od deltorfinu-I a deltorfinu-II se selektivně váže na μ-opioidní receptory.

Wwamid-1

Wwamid-1 byl extrahován v roce 1993 Japoncem Hirojuki Minakatou z ganglií afrického hlemýžďového šneka Achatiny fulica. Tento neuropeptid je inhibitorem centrálního neuronu hlemýžďů. Kromě toho vykazuje účinky v periferním nervstvu různých měkkýšů, inhibuje nebo podporuje svalové kontrakce.

Cyklické heptapeptidy

Cyklické heptapeptidy jsou heptapeptidy ve tvaru kruhu. Uzavření kruhu vytváří sedmá peptidová vazba nebo jiné kovalentní vazby, například u heptapeptidu viroisinu.

Faloidin

Faloidin je cyklický heptapeptid, který patří do skupiny falotoxinů. Jedná se o skupinu toxinů nalezených v zelené houbě Amanita faloides. V krystalické formě byl z této houby izolován v roce 1937 dvěma Němci, Feodorem Lynenovem a Ulrichem Wielandovem.

Jeho toxicita spočívá v tom, že změní membrány jaterních buněk tak, že na nich vytvoří výčnělky, které vstřebávají krev. To je způsobeno tím, že faloidin inhibuje depolymerizaci vláknitého F-aktinu na monomerní G-aktin, tedy degraduje mikrofilamenty.

Viroisin

Viroisin patří do skupiny virotoxinů. Jedná se o monocyklický toxický heptapeptid, který byl nalezen v některých houbách. V Evropě je tato skupina toxických peptidů obsažena pouze v plísňových druzích Amanita virosa. Heinzi Faulstichovi se podařilo izolovat viroisin právě z této houby.

Mechanismus účinku viroisinu je velmi podobný působení faloidinu. Stejně jako faloidin zabraňuje viroisin depolymerizaci vláknitých F-aktinů, takže krev je absorbována do jater.

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Heptapeptide na německé Wikipedii.