Bisabolol
| Bisabolol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 6-methyl-2-(4-methylcyklohex-3-en-1-yl)hept-5-en-2-ol |
| Ostatní názvy | levomenol |
| Funkční vzorec | C15H25OH |
| Sumární vzorec | C15H26O |
| Vzhled | kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 23089-26-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 222,37 g/mol |
| Teplota varu | 154–156 °C (1 013 hPa) |
| Hustota | 0,93 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný v ethanolu, nerozpustný ve vodě |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bisabolol (přesněji α-(−)-bisabolol, systematický název 6-methyl-2-(4-methylcyklohex-3-en-1-yl)hept-5-en-2-ol, též levomenol[2]), sumární vzorec C15H26O je seskviterpenický alkohol. Jedná se o bezbarvou viskózní olejovitou látku jež je hlavní složkou silice heřmánku pravého.[3] Je téměř nerozpustná ve vodě a glycerolu, ale velmi dobře se rozpouští v ethanolu. V přírodě se také vzácně vyskytuje α-(+)-enantiomer. Syntetický bisabolol je často racemická směs obou těchto izomerů.
Účinky a využití
[editovat | editovat zdroj]Bisabolol vykazuje protizánětlivé účinky při povrchovém i vnitřním užití a mírně potlačuje bolest. Snižuje produkci kyslíkových a dusíkových radikálů a některých proapoptotických proteinů v nervových buňkách zvířecích modelů, což může mít potenciál pro zpomalení nástupu neurodegeneračních chorob. Byly rovněž prokázány antimikrobiální účinky proti některým bakteriím a plísním. Provedené studie dále svědčí o pozitivním dopadu látky na cévní, vylučovací a trávicí soustavu. Je nutno dodat, že většina výše uvedených účinků byla pozorována u koncentrací v řádu miligramů na litr.[4] Mnohé ze jmenovaných vlastností sdílí s ostatními seskviterpenoidními látkami, např. s β-karyofylenem[5] a humulenem[6].
Bisabolol se používá na výrobu řady parfémů.
Reference
[editovat | editovat zdroj]- 1 2 Bisabolol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Rohstoff-Lexikon Bisabolol. www.omikron-online.de [online]. [cit. 25-03-2016]. Dostupné v archivu pořízeném dne 20-02-2008.
- ↑ Bisabolol. www.omikron-online.de [online]. [cit. 25-03-2016]. Dostupné v archivu pořízeném dne 10-10-2007.
- ↑ EDDIN, Lujain Bader; JHA, Niraj Kumar; GOYAL, Sameer N. Health Benefits, Pharmacological Effects, Molecular Mechanisms, and Therapeutic Potential of α-Bisabolol. Nutrients. 2022-03-25, roč. 14, čís. 7, s. 1370. Dostupné online [cit. 2026-02-13]. ISSN 2072-6643. doi:10.3390/nu14071370. PMID 35405982. (anglicky)
- ↑ GUSHIKEN, Lucas Fernando Sérgio; BESERRA, Fernando Pereira; HUSSNI, Maria Fernanda. Beta‐caryophyllene as an antioxidant, anti‐inflammatory and re‐epithelialization activities in a rat skin wound excision model. Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2022-01, roč. 2022, čís. 1. Dostupné online [cit. 2026-02-13]. ISSN 1942-0900. doi:10.1155/2022/9004014. PMID 35154574. (anglicky)
- ↑ DALAVAYE, Nishaanth; NICHOLAS, Martha; PILLAI, Manaswini. The Clinical Translation of α-humulene – A Scoping Review. Planta Medica. 2024-08, roč. 90, čís. 09, s. 664–674. Dostupné online [cit. 2026-02-13]. ISSN 0032-0943. doi:10.1055/a-2307-8183. PMID 38626911. (anglicky)
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Bisabolol na srbské Wikipedii a Bisabolol na anglické Wikipedii.
