Allylamin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Allylamin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický název prop-2-en-1-amin
Ostatní názvy 3-amino-prop-1-en
Anglický název Allylamine
Sumární vzorec C3H7N
Vzhled bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILES C=CCN
InChI 1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 57,10 g/mol
Teplota tání −88 °C (185 K)
Teplota varu 55-58 °C (328-331 K)
Hustota 0,7630 g/cm3 (kapalina)
Disociační konstanta pKb 9,49
Bezpečnost
Dráždivý
Dráždivý (Xi)
R-věty R11 R23/24/25 R51/53
S-věty S9 S16 S24/25 S45 S61
Teplota vzplanutí -28 °C (245 K)
Teplota vznícení 374 °C (647 K)
Meze výbušnosti 2-22 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylamin je organická sloučenina a nejnižší stabilní amin odvozený od alkenu.

Výroba a reakce[editovat | editovat zdroj]

Všechny tři allylaminy, mono-, di- a triallylamin, se vyrábějí reakcí allylchloriduamoniakem a následnou destilací.[1] Čisté vzorky lze získat hydrolýzou allylisothiokyanátu. Allylamin reaguje podobně jako ostatní aminy.[2]

Polymerací lze z allylaminu získat polymer (polyallylamin) nebo kopolymery. Tyto polymery se používají jako membrány v reverzní osmóze.

Ostatní allylaminy[editovat | editovat zdroj]

Substituované allylaminy, jako například flunarizin a naftitin, mají řadu farmaceutických využití. Flunarizin pomáhá zmírňovat migrény, zatímco naftitin se používá proti plísním způsobujícím onemocnění jako je dermatofytóza.[3]

Flunarizin a naftifin

Bezpečnost[editovat | editovat zdroj]

Allylamin je, stejně jako ostatní allylové deriváty, lakrimátor a dráždí kůži.


Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allylamine na anglické Wikipedii.

  1. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_425
  2. Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. Article Online Posting Date: April 15, 2001
  3. BECK, John F.; SAMBLANET, DANIELLE C.; SCHMIDT, JOSEPH A. R. Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines. RSC Advances. 1 January 2013, s. 20708. DOI:10.1039/c3ra43870h. (anglicky)