Acetonazin
| Acetonazin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-di(propan-2-yliden)hydrazin N-(propan-2-ylidenamino)propan-2-imin |
| Anglický název | acetone azine |
| Funkční vzorec | (CH3CNCH3)2 |
| Sumární vzorec | C6H12N2 |
| Vzhled | světle žlutá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 627-70-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-009-6 |
| PubChem | 79085 |
| SMILES | N(\N=C(/C)C)=C(\C)C |
| InChI | 1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 112,17 g/mol |
| Teplota tání | −125 °C (148 K) |
| Teplota varu | 133 °C (406 K) |
| Hustota | 0,842 g/cm3 |
| Index lomu | 1,454 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H226 H302, H311, H315, H319, H335, H350 |
| P-věty | P201, P261, P280, P305+351+338, P308+313 |
| Teplota vzplanutí | 31 °C (304 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Acetonazin je organická sloučenina, nejjednodušší ketazin. Jedná se o významný meziprodukt při některých metodách výroby hydrazinu.
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Viz také:Peroxidový proces
Acetonazin lze připravit z acetonu a hydrazinu.[2]
- 2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2
Lze jej také získat z acetonu, amoniaku a peroxidu vodíku.[3] Prvním krokem je tvorba acetoniminu, Me2C=NH; ten se následně oxiduje peroxidem vodíku na 3,3-dimethyloxaziridin, jenž následně reaguje s další molekulou amoniaku na acetonhydrazon. Hydrazon následně zkondenzuje s druhou molekulou acetonu za vzniku azinu. Acetonazin se z reakční směsi oddestiluje ve formě azeotropní směsi s vodou.(n(H2O)/n(azin) ≈ 6).[4]
Reakce[editovat | editovat zdroj]
Acetonazin se dá použít k přípravě acetonhydrazonu[2] a 2-diazopropanu:[5]
Hydrazin je možné získat kysele katalyzovanou hydrtolýzou acetonazinu:[6]
- 2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone azine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2-Propanone, (1-methylethylidene)hydrazone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b DAY, A. C.; WHITING, M. C. Acetone Hydrazone. Org. Synth.. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 10.
- ↑ Method for preparing azines and hydrazones. [s.l.]: [s.n.]. Process for the preparation of hydrazine compounds. [s.l.]: [s.n.]
- ↑ Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate. [s.l.]: [s.n.]
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.392 (1988); Vol. 50, p.27 (1970). Link
- ↑ GILBERT, E. C. Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone. J. Am. Chem. Soc.. 1929, roč. 51, čís. 11, s. 3394–3409. DOI 10.1021/ja01386a032..
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetonazin na Wikimedia Commons
