Acetonazin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Acetonazin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 1,2-di(propan-2-yliden)hydrazin
N-(propan-2-ylidenamino)propan-2-imin
Anglický název acetone azine
Funkční vzorec (CH3CNCH3)2
Sumární vzorec C6H12N2
Vzhled světle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 211-009-6
PubChem
SMILES N(\N=C(/C)C)=C(\C)C
InChI 1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 112,17 g/mol
Teplota tání −125 °C (148 K)
Teplota varu 133 °C (406 K)
Hustota 0,842 g/cm3
Index lomu 1,454
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-věty H226 H302, H311, H315, H319, H335, H350
P-věty P201, P261, P280, P305+351+338, P308+313
Teplota vzplanutí 31 °C (304 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Acetonazin je organická sloučenina, nejjednodušší ketazin. Jedná se o významný meziprodukt při některých metodách výroby hydrazinu.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Viz také:Peroxidový proces

Acetonazin lze připravit z acetonu a hydrazinu.[2]

2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2

Lze jej také získat z acetonu, amoniaku a peroxidu vodíku.[3] Prvním krokem je tvorba acetoniminu, Me2C=NH; ten se následně oxiduje peroxidem vodíku na 3,3-dimethyloxaziridin, jenž následně reaguje s další molekulou amoniaku na acetonhydrazon. Hydrazon následně zkondenzuje s druhou molekulou acetonu za vzniku azinu. Acetonazin se z reakční směsi oddestiluje ve formě azeotropní směsi s vodou.(n(H2O)/n(azin) ≈ 6).[4]

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Acetonazin se dá použít k přípravě acetonhydrazonu[2] a 2-diazopropanu:[5]

Acetone azine chem.png

Hydrazin je možné získat kysele katalyzovanou hydrtolýzou acetonazinu:[6]

2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone azine na anglické Wikipedii.

  1. a b 2-Propanone, (1-methylethylidene)hydrazone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b DAY, A. C.; WHITING, M. C. Acetone Hydrazone. Org. Synth.. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 10. (anglicky) 
  3. Method for preparing azines and hydrazones. [s.l.]: [s.n.] . Process for the preparation of hydrazine compounds. [s.l.]: [s.n.] 
  4. Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate. [s.l.]: [s.n.] 
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.392 (1988); Vol. 50, p.27 (1970). Link
  6. GILBERT, E. C. Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone. J. Am. Chem. Soc.. 1929, roč. 51, čís. 11, s. 3394–3409. DOI:10.1021/ja01386a032. .

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]