Přeskočit na obsah

1,3-dithiol-2-thion-4,5-dithiolát sodný

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
1,3-dithiol-2-thion-4,5-dithiolát sodný
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název2-sulfanyliden-2H-1,3-dithiol-4,5-bis(thiolát) disodný
Sumární vzorecC3Na2S5
Vzhledžlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS54995-24-3
PubChem129790408
SMILESC1([S-])SC(SC=1[S-])=S.[Na+].[Na+]
InChIInChI=1S/C3H2S5.2Na/c4-1-2(5)7-8-3(1)6;;/h4-5H;;/q;2*+1/p-2
Vlastnosti
Molární hmotnost242,34 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,3-dithiol-2-thion-4,5-dithiolát sodný je organická sloučenina se vzorcem Na2C3S5, zkracovaným jako Na2dmit. Jedná se o sodnou sůl 4,5-bis(sulfanyl)-1,3-dithiol-2-thionu. Používá se na přípravu tetrathiafulvalenů a dithiolenových konplexů.[1]

Tato sloučenina se připravuje redukcí sirouhlíku sodíkem; přitom vzniká také trithiokarbonát:

4 Na + 4 CS2 → Na2C3S5 + Na2CS3

Před objevem dmit2− se předpokládalo, že redukcí CS2 sodíkem vzniká tetrathiooxalát (Na2C2S4).[2]

Dianion C3S 2-
5  lze zachytit jako tetraethylamonnou sůl zinečnatanového komplexu [Zn(C3S5)2]2−; tato sůl se působením benzoylchloridu mění na bis(thioester):[3][1]

[N(C2H5)4]2[Zn(C3S5)2] + 4 C6H5COCl → 2 C3S3(SC(O)C6H5)2 + [N(C2H5)4]2[ZnCl4]

Thioester je možné pomocí methoxidu sodného přeměnit na 1,3-dithiol-2-thion-4,5-dithiolát sodný:

C3S3(SC(O)C6H5)2 + 2 NaOCH3 → Na2C3S5 + 2 C6H5CO2Me
Struktura [Zn(dmit)2]2−[4]

Na2dmit se může účastnit S-alkylací.[5]

Při zahřívání roztoků Na2dmit vzniká izomerní 1,2-dithioldithiolát.

Reference

[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 4,5-Dibenzoyl-1,3-dithiole-1-thione. Organic Syntheses. 1996, s. 270. DOI 10.15227/orgsyn.073.0270. 
  2. ↑ W. Dietzsch; P. Strauch; E. Hoyer. Thio-oxalates: Their Ligand Properties and Coordination Chemistry. Coordination Chemistry Reviews. 1992, s. 43–130. DOI 10.1016/0010-8545(92)80065-Y. 
  3. ↑ G. S. Girolami, T. B. Rauchfuss, R. J. Angelici (1999) Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CAISBN 0-935702-48-2
  4. ↑ W. T. A. Harrison, R. A. Howie, J. L. Wardell, S. M. S. V. Wardell, N. M. Comerlato, L. A. S. Costa, A. C. Silvino, A. I. de Oliveira, R. M. Silva. Crystal structures of three [bis(1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolato)zincate]2− salts: [Q]2[Zn(dmit)2] (Q = 1,4-Me2-pyridinium or NEt4) and [PPh4]2[Zn(dmit)2]·DMSO. Comparison of the dianion packing arrangements in [Q]2[Zn(dmit)2]. Polyhedron. 2000, s. 821–827. DOI 10.1016/S0277-5387(00)00322-3. 
  5. ↑ Niels Svenstrup; Jan Becher. The Organic Chemistry of 1,3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (DMIT). Synthesis. 1995, s. 215–235. DOI 10.1055/s-1995-3910. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=1,3-dithiol-2-thion-4,5-dithiolát_sodný&oldid=23937963“