Sulfamoylfluoridy
Sulfamoylfluoridy jsou, většinou organické, sloučeniny obsahující funkční skupinu se vzorcem F-SO2-N(-R)-R'.
Příklady mohou být sulfamylfluoridy, u kterých jsou obě skupiny R a R' tvořeny atomy vodíku; difluorsulfamylfluoridy,u kterých jsou to atomy fluoru; dimethylsulfamoylfluoridy, které mají jako R a R' methyly (CH3), N-sulfinylsulfamoylfluoridy (R a R' jsou nahrazeny dvojnou vazbou na S=O), chlor(trifluormethyl)sulfamoylfluoridy (R = Cl, R' je trifluormethyl, CF3).
Dalšími skupinami sulfamoylfluoridů jsou bis(trifluormethyl)sulfamoylfluoridy a 1,2-hydrazindisulfonylfluoridy (což jsou anorganické dimery).
Jinou skupinu sloučenin tvoří sulfonimidoylfluoridy s obecným strukturním vzorcem R-S(O)(F)=N-R'.
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Sulfamoylfluoridy se dají připravit reakcí sekundárních aminů s fluoridem sulfurylu (SO2F2) nebo fluoridem-chloridem sulfurylu (SO2ClF). Lze použít i cyklické sekundární aminy.[1]
Sulfamoylfluoridy je také= možné získat ze sulfamoylchloridů reakcí s některou ze sloučenin poskytujících fluoridové ionty, jako jsou například fluorid sodný (NaF), fluorid draselný (KF), flurovodík (HF) a fluorid antimonitý (SbF3).[1]
Sulfonamidy se mohou za přítomnosti difluor-λ3-bromanu a monosubstituovaného N-sulfamoylfluoridu účastnit Hofmannova přesmyku.[2]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfamoyl fluoride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b ENDERS, Dieter. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 40b: Amine N-Oxides, Haloamines, Hydroxylamines and Sulfur Analogues, and Hydrazines. [s.l.]: Georg Thieme Verlag, 2014. Dostupné online. ISBN 9783131721815. S. 1286.
- ↑ OCHIAI, Masahito; OKADA, Takuya; TADA, Norihiro; YOSHIMURA, Akira; MIYAMOTO, Kazunori; SHIRO, Motoo. Difluoro-λ3-bromane-Induced Hofmann Rearrangement of Sulfonamides: Synthesis of Sulfamoyl Fluorides. Journal of the American Chemical Society. 24 June 2009, s. 8392–8393. DOI 10.1021/ja903544d. PMID 19485369.