Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové
| Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,3,4,6-tetron |
| Ostatní názvy | dianhydrid kyseliny ethylentetrakarboxylové |
| Sumární vzorec | C6O6 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 15016-12-3 |
| PubChem | 12651153 |
| SMILES | O=C(C(C(O2)=O)=C1C2=O)OC1=O |
| InChI | 1S/C6O6/c7-3-1-2(5(9)11-3)6(10)12-4(1)8 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 168,06 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové je chemická sloučenina se vzorcem C6O6, dvojnásobný anhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové (C6H4O8). Molekula se skládá ze dvou maleinanhydridových kruhů spojených svými alkenovými skupinami. Jde o světle žlutou olejovitou kapalinu rozpustnou v dichlormethanu a chloroformu.[1]
Tato sloučenina a její reakce byly poprvé popsány v roce 1967.[2][3] Získat ji lze mimo jiné pyrolýzou kyseliny ethentetrakarboxylové[4]
a mikrovlnnou pyrolýzou Meldrumovy kyseliny.[1] Dvě molekuly Meldrumovy kyseliny se přitom redukčně dimerizují za vzniku alkenové vazby na každém kruhu. Kruhy se následně hydrolýzou esterů otevírají za vzniku kyseliny ethentetrakarboxylové, která se poté cyklizuje jako u prvního postupu.
Teoreticky je možný i izomerní dianhydrid se vzorcem C6O6, také obsahující dvě malonanhydridové jednotky spojené alkenovými skupinami (CAS 160032-88-2).
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ethylenetetracarboxylic dianhydride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Avat (Arman) Taherpour (2010), Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C6O6) Spectrochimica Acta Part A, volume 75, pages 493–497 DOI:10.1016/j.saa.2009.10.049
- ↑ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, pages 306-314 DOI:10.1002/cber.19671000135
- ↑ Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C6O6). Chemische Berichte Volume 100 Issue 1, Pages 315-322 DOI:10.1002/cber.19671000136
- ↑ John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 DOI:10.1016/0165-2370(81)80005-8
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dianhydrid kyseliny ethentetrakarboxylové na Wikimedia Commons
